Бензонитрил — химическое соединение из класса нитрилов с химической формулой C7H5N или иначе C6H5(CN), также сокращенно пишут PhCN. Представляет собой ароматическое органическое соединение, бесцветная жидкость с запахом вишни или миндаля. В основном он используется в промышленности для синтеза бензогуанамина, предшественника меламиновой смолы.
Производство и реакции Его получают путем окисления толуола аммиаком, то есть его взаимодействия с аммиаком и кислородом (или воздухом) при температуре от 400 до 450 °C (от 752 до 842 °F).
C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O
В лабораторных условиях его можно получить дегидратацией бензамида или оксима бензальдегида, или же реакцией Розенмунда–фон Брауна с использованием цианида меди или NaCN/ДМСО (диметилсульфоксида) с бромбензолом.
Лабораторное применение Бензонитрил является полезным растворителем и универсальным предшественником многих производных. После гидролиза он вступает в реакцию с аминами, образуя N-замещенные бензамиды. Он является предшественником дифенилметанимина в результате реакции с фенилмагнийбромидом с последующим метанолизом. Бензонитрил образует координационные комплексы с переходными металлами, которые растворимы в органических растворителях и обладают хорошей лабильностью. Одним из примеров является PdCl2(PhCN)2. Бензонитрильные лиганды легко заменяются более сильными лигандами, что делает бензонитрильные комплексы полезными синтетическими промежуточными продуктами.
История О бензонитриле сообщил Герман Фелинг в 1844 году. Он обнаружил это соединение как продукт термической дегидратации бензоата аммония. Он вывел его структуру из уже известной аналоговой реакции формиата аммония с образованием цианистого водорода (формионитрила). Он также придумал название бензонитрил, которое дало название всей группе нитрилов. В 2018 году сообщалось, что бензонитрил был обнаружен в межзвездной среде.
Примечания
Категория:Нитрилы Категория:Растворители Категория:Молекулы, обнаруженные в космосе