Малононитрил — химическое соединение из класса нитрилов с химической формулой C3H2N2, или же иначе CH2(CN)2. Это бесцветное или белое твёрдое вещество, хотя выдержанные образцы имеют желтый или даже коричневый цвет. Это широко используемый строительный материал в органическом синтезе.
Производство и реакции Его можно получить дегидратацией цианоацетамида. Чаще всего малононитрил получают в результате газофазной реакции ацетонитрила и хлорида циана:
NCCl + CH3CN → NCCH2CN + HCl
Ежегодно производится около 20 000 000 килограммов (20 000 литров) (2007). Важными источниками являются синтез тиамина, лекарственного препарата триамтерена и миноксидила, а также красители с дисперсией желтого 90 и дисперсии синего 354. Несмотря на свою относительную неизвестность, малононитрил очень полезен в нескольких реакциях, главным примером которых является подходящим как исходный реагент для реакции Гевальда, где нитрил конденсируется с кетоном или альдегидом в присутствии элементарной серы и основания для получения 2-аминотиофена.
В космосе Благодаря своему постоянному дипольному моменту (то есть 3,735 ± 0,017 D), малононитрил был обнаружен в спектральном излучении, исходящем от межзвездного облака TMC-1, в ходе линейной съёмки QUIJOTE, проведенной с помощью 40-метрового радиотелескопа Yebes.
Примечания
Категория:Нитрилы