Трифенилборан — химическое соединение с химической формулой B(C6H5)3 или BPh3, где Ph — сокращение от фенильной группы. Это белое кристаллическое вещество, чувствительное как к воздуху, так и к влаге, медленно образующее бензол и трифенилбороксин. Оно растворимо в ароматических растворителях.
Структура и свойства Ядро соединения, BC3, имеет тригональную плоскостную структуру. Фенильные группы повернуты под углом около 30° к плоскости ядра. Несмотря на то, что трифенилборан и трис(пентафторфенил)боран схожи по структуре, их кислотность по Льюису различна. BPh3 является слабой кислотой Льюиса, в то время как B(C6F5)3 является сильной кислотой Льюиса из-за электроотрицательности атомов фтора. Другие борные кислоты Льюиса включают BF3 и BCl3.
Синтез Трифенилборан был впервые синтезирован в 1922 году. Обычно его получают с использованием диэтилового эфирата трифторида бора и реактива Гриньяра, фенилмагния бромида.
BF3·O(C2H5)2 + 3 C6H5MgBr → B(C6H5)3 + 3 MgBrF + (C2H5)2O
Трифенилборан также может быть синтезирован в меньших масштабах путем термического разложения тетрафенилбората триметиламмония.
[NH(CH3)3]+[B(C6H5)4]− → B(C6H5)3 + N(CH3)3 + C6H6
Использование Трифенилборан производится промышленным способом, разработанным компанией DuPont для использования при гидроцианировании бутадиена в адипонитрил, промежуточный продукт из нейлона. Компания DuPont производит трифенилборан путем взаимодействия металлического натрия, галогенароматического соединения (хлорбензола) и вторичного алкилборатного эфира. Трифенилборан может быть использован для получения триарилборанаминных комплексов, таких как пиридин-трифенилборан. Триарилборанаминные комплексы используются в качестве катализаторов полимеризации сложных акриловых эфиров.
Примечания
Категория:Борорганические соединения