Мепивакаин (англ. Mepivacaine) — быстродействующий анестетик местного действия амино-амидного типа. Метильный аналог бупивакаина, по фармакологическому действию сходен с лидокаином. Обладает средней продолжительностью действия (действует дольше относительно прокаина). Продаётся под различными торговыми названиями, в том числе Карбокаин и Полокаин.
Впервые был синтезирован в Швеции в лаборатории Bofors Nobelkrut Экенстемом и Петерсоном в 1957 году. Стал применяться в фармацевтике в Соединенных Штатах в 1960-х годах, причём в то время он использовался при любой инфильтрационной и местной анестезии.
Выпускается в форме гидрохлорида в виде рацемической смеси R(-)- и S(+)-энантиомеров, фармакологические свойства которых существенно различаются. Гидрохлорид хорошо растворим в воде.
Применение Применяеют для инфильтрационной, эпидуральной анестезии, блокады перифирических нервов, терапевтических блокад (обезболивание), в стоматологической практике и для интратрахеальной анестезии, а также глазной хирургии. Срок действия у взрослых 1—3 часа, у новорождённых — до 9 часов.
Форма выпуска Выпускают в форме гидрохлорида в виде 1—3 % раствора для инъекций в капсулах (пластиковых ампулах).
Синтез Мепивакаин получают взаимодействием 2,6-диметиланилина с получаемым in situ хлорангидридом α-пиколиновой кислоты и последующим восстановлением ароматического кольца образовавшегося 2,6-ксилидида водородом на платиновом катализаторе. Полученный 2,6-ксилидид α-пипеколиновой кислоты далее N-метилируют по реакции восстановительного аминирования формальдегидом с гидрированием получаемого иминного фрагмента водородом с использованием палладия на угле в качестве катализатора или по реакции с диметилсульфатом.
По второму способу это лекарство синтезируется взаимодействием этилового эфира N-метилпиперидин-2-карбоновой кислоты с 2,6-диметиланилиномагний бромидом, который, в свою очередь, получают, обрабатывая 2,6-диметиланилин этилмагнийбромидом.
Примечания
Литература
Категория:Местные анестетики Категория:Пиперидины Категория:Анилиды