2-Нитропропан — химическое соединение, нитроалкан с химической формулой C3H7NO2. В своей структуре содержит нитрогруппу, соединенную с изопропильным фрагментом, что может быть выражено формулой (CH3)2CHNO2. Бесцветная жидкость. Используется в качестве растворителя.
Получение Получают по реакции Коновалова высокотемпературным парофазным нитрованием пропана азотной кислотой, при этом побочно образуются примеси 1-нитропропана. Менее распространены для нитрования пропана оксида азота(IV), так как его низкая температура кипения требует повышенного давления при синтезе, и оксид азота(V) вследствие его дороговизны. Также 2-нитропропан может быть получен с конверсией более 85% и чистотой 93% в результате обработки ацетона смесью 25%-ного раствора аммиака и 30%-ного раствора перекиси водорода в присутствии титаносиликата TS-1 в качестве катализатора.
Использование 2-Нитропропан используется в качестве растворителя или добавки в чернила, краски, клеи, лаки, полимеры, смолы, топлива и покрытия. Он также используется в качестве сырья для получения других промышленных химикатов, а также в синтезе фармацевтических препаратов, таких как фентермин, хлорфентермин и теклозан. Он служит окислителем в процессе окисления по Хассу–Бендеру.
Токсикология и безопасность
Токсикология Основным путем воздействия в рабочих зонах является ингаляционный. При гегулярном воздействии вызывыает метгемоглобинемию. Предельная концентрация в рабочей зоне 50 мг/м3, 36 ppm.
Оказывает минимальное воздействие при непосредственном кожном контакте. В исследованиях на кроликах не было выявлено ни раздражения кожи, ни каких-то других значимых эффектов. При длительном или часто повторяющемся воздействии на человека наблюдалось слабое раздражение, вызванное обезжириванием кожи, — эффект, свойственный большинству органических растворителей. Потенциальная способность вызывать раздражение глаз была определена на кроликах. За исключением кратковременного незначительного покраснения и слезотечения, никаких других эффектов отмечено не было.
Летальная доза 2-нитропана при оральном воздействии составляет 725 ± 160 мг/кг.
Канцерогенность Показано, что шестимесячное ингаляционное воздейстивие 2-нитропропана в концентрации 200 ppm на крыс приводило к множественным поражениям печени и возникновению гепатоцеллюлярной карциномы. Международное агентство по изучению рака (IARC) пришло к выводу, что существуют достаточные доказательства того, что 2-нитропропан вызывает рак у крыс и может в целом рассматриваться в качестве канцерогена, однако имеющиеся данные недостаточны для подтверждения этого вывода в отношении человека. Включен в список канцерогенов группы 2B МАИР.
2-нитропропан входит в состав табачного дыма.
Примечания
Категория:Нитроалканы