Тиетан — химическое соединение, гетероциклическое соединение серы с химической формулой C3H6S. По структуре представляет собой насыщенное четырехчленное кольцо с тремя атомами углерода и одним атомом серы. Является серным аналогом оксетана. Некоторые производные представляют интерес в качестве лекарственных средств. Тиетан и его производное 2-пропилтиетан - это сильно пахнущие феромоны, вызывающие тревогу у мышей, и являющимися аналогами запаха хищника. Было обнаружено, что как мышиные, так и человеческие обонятельные рецепторы MOR244-3 и OR2T11, соответственно, реагируют на тиетан в присутствии меди.
Синтез Тиетаны являются предметом многих исследований в области получения. Их традиционно получают с небольшим или очень низким выходом из 1,3-дифункционализированных алканов. Одним из примеров является реакция триметиленкарбоната и тиоцианата калия.
C4H6O3 + KSCN → C3H6S + KOCN + CO2
Усовершенствованным методом синтеза является реакция 1,3-дибромпропана и сульфида натрия.
Br−(CH2)3−Br + Na2S → C3H6S + 2 NaBr
Реакции Нуклеофилы, такие как бутиллитий, могут открывать кольцо в тиетане. Тиетан также реагирует с бромом.
Примечания
Категория:Гетероциклические соединения Категория:Соединения серы