2-Метилбута́новая кислота́ — органическое соединение, карбоновая кислота с химической формулой CH3CH2CH(CH3)CO2H. Один из изомеров валериановой кислоты, другие два изомера: пивалиновая кислота, 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота). Существует в двух энантиомерных формах: (R)- и (S)-2-метилбутановой кислоте. (R)-2-метилбутановая кислота встречается в природе в какао-бобах, а (S)-2-метилбутановая кислота — во многих фруктах, таких как яблоки и абрикосы, а также в аромате орхидеи .
История 2-Метилбутановая кислота является минорным компонентом Angelica archangelica и многолетнего цветкового растения валерианы (Valeriana officinalis), где она встречается вместе с валериановой кислотой и изовалериановой кислотой. Высушенный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. Химическая идентичность всех трёх соединений была впервые исследована в XIX веке путём окисления компонентов сивушного масла, которое включает пятиуглеродные амиловые спирты. Среди выделенных продуктов было соединение, которое давало (+)-вращение в поляризованном свете, что указывает на то, что это (2S)-изомер.
Получение Рацемическую смесь 2-метилбутановой кислоты можно легко получить с помощью реакции Гриньяра, используя 2-хлорбутан, магний и диоксид углерода. В 1904 году немецкий химик В. Марквальд нагрел этил(метил)малоновую кислоту с хиральным основанием бруцином и в результате реакции декарбоксилирования получил оптически активную смесь изомеров 2-метилбутановой кислоты с 16%-ным энантиомерным избытком; эта реакция считается первым примером энантиоселективного синтеза. Любой из энантиомеров 2-метилбутановой кислоты теперь можно получить путём асимметрического гидрирования тиглиновой кислоты с использованием рутениевого катализатора BINAP.
Применение Рацемическая 2-метилбутановая кислота представляет собой слегка летучую бесцветную жидкость с резким сырным запахом. Запах значительно различается между двумя энантиомерными формами. (S)-2-метилбутановая кислота имеет приятный сладкий фруктовый запах, в то время как (R)-2-метилбутановая кислота имеет стойкий сырный, потный запах. Поэтому основное применение этих веществ и их эфиров — в качестве ароматизаторов и пищевых добавок. Уровень потребление кислоты в таком качестве безопасен, согласно экспертному заключению ФАО и ВОЗ.
Примечания
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Предельные карбоновые кислоты Категория:Ароматизаторы