Тетрагидротиофен — сераорганическое соединение с химической формулой C4H8S. Молекула состоит из пятичленного насыщенного кольца с четырьмя метиленовыми группами и одним атомом серы. Это насыщенный аналог тиофена и серный аналог тетрагидрофурана. Представляет собой бесцветную летучую жидкость с крайне неприятным запахом. Также известен как тиофан или тиолан.
Синтез и реакции Тетрагидротиофен получают реакцией тетрагидрофурана с сероводородом. Эта газофазная реакция катализируется оксидом алюминия и другими гетерогенными кислотными катализаторамиLoev, B; Massengale, JT U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959.
Это соединение является лигандом в координационной химии, например в составе комплекса хлоро(тетрагидротиофен)золото(I).
Окисление тетрагидротиофена пероксидом водорода (в том числе в присутствии гидроксидов магния и алюминия в качестве катализаторов) приводит к образованию сульфолана, используемого как полярный растворитель без запаха:
C4H8S + [O] → C4H8SO2
В природе Сообщается, что в природе встречаются как незамещённые, так и замещённые тетрагидротиофены. Например, тетрагидротиофен встречается в качестве летучего вещества в Eruca sativa (рукола), в то время как моноциклические замещённые тетрагидротиофены были выделены из Allium fistulosum (лук-батун), Allium sativum (чеснок), Allium cepa (лук репчатый), Allium schoenoprasum (лук-скорода) и Salacia prinoides. Альбомицины представляют собой группу антибиотиков ряда стрептомицина, содержащих тетрагидротиофеновое кольцо, в то время как биотин и неотиобинуфаридин (и другие нуфаровые алкалоиды) являются примерами природных продуктов, содержащих бициклическое и полициклическое тетрагидротиофеновое кольцо, соответственно.
Применение Из-за своего запаха тетрагидротиофен использовался в качестве одоранта в сжиженном нефтяном газе, хотя в Северной Америке он больше не применяется. Он также используется в качестве одоранта для природного газа, обычно в смеси с трет-бутилтиолом.
Примечания
Категория:Гетероциклические соединения Категория:Пятичленные гетероциклические соединения