Трифенилметанол — органическое соединение с химической формулой C19H16O. Представляет собой белое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде и петролейном эфире, но хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире и бензоле. В сильнокислых растворах он даёт интенсивную жёлтую окраску из-за образования стабильного тритильного карбокатиона. Многие производные трифенилметанола являются важными красителями.
Структура и свойства Трифенилметанол содержит три фенильных (Ph) кольца и спиртовую группу, связанную с центральным тетраэдрическим атомом углерода. Все три связи C-Ph имеют типичную для sp3–sp2-углерод-углеродных связей длину приблизительно в 1,47 Å, в то время как длина связи C–O составляет приблизительно 1,42 Å.
Наличие трёх соседних фенильных групп придаёт спирту особую реакционную способность. Например, он реагирует с ацетилхлоридом с образованием не сложного эфира, а трифенилметилхлорида:
Ph3COH + MeCOCl → Ph3CCl + MeCO2H
Три фенильные группы также обеспечивают стерическую защиту. Реакция с пероксидом водорода даёт необычно стабильный гидропероксид Ph3COOH.
Синтез Русский аспирант Валерий Александрович Гемилиан (1851—1914) впервые синтезировал трифенилметанол в 1874 году гидролизом трифенилметилбромида, а также окислением трифенилметана хроматом.
Получение трифенилметанола из метилбензоата или бензофенона и фенилмагнийбромида является распространённым лабораторным экспериментом для иллюстрации реакции Гриньяра. Альтернативным исходным материалом является диэтилкарбонат.
Применение Хотя трифенилметанол не имеет большого промышленного значения, он является полезным реагентом в лаборатории. Замещённые производные трифенилметанола являются промежуточными продуктами в производстве коммерчески полезных трифенилметановых красителей.
См. также Трифенилметил Трифенилметан
Примечания
Категория:Одноатомные спирты