Перегруппировка Гофмана — органическая реакция первичных амидов с получением первичных аминов. Реакция включает в себя окисление азота с последующей перегруппировкой с получением изоцианатного интермедиата.
Перегруппировка была названа в честь ее первооткрывателя, Августа Вильгельма фон Гофмана.
Механизм Данная реакция начинается с отщепления протона с помощью основания. Затем, полученный анион бромируется, с образованием бромамида. Полученный бромамид депротонируется и происходит перегруппировка с получением изоцианата, который далее реагирует с водой с получением финального амина и углекислого газа. Стадия бромирования происходит в два этапа — сначала бром диспропорцианирует in situ с получением гипобромида, который затем реагирует с амидным анионом. Важно что в процессе реакции длина углеродной цепи уменьшается на один атом углерода.
Примечания
Гофман Категория:Перегруппировки в органической химии