Хиноксалин (также бензопиразин) — гетероциклическое соединение, содержащее систему из бензольного и пиразинового колец. Является изомером других нафтиридинов, включая хиназолин, фталазин и циннолин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая плавится при температуре чуть выше комнатной. Хотя сам по себе хиноксалин представляет преимущественно научный интерес, его производные находят применение в качестве красителей, фармацевтических препаратов (например, варениклина) и антибиотиков, таких как олаквиндокс, карбадокс, эхиномицин, левомицин и актинолейтин.
Синтез Их можно получить конденсацией орто-диаминов с 1,2-дикетонами. Исходное соединение этой группы, хиноксалин, образуется при конденсации глиоксаля с 1,2-диаминобензолом. Замещённые производные получают, если вместо дикетонов использовать α-кетокислоты, α-хлоркетоны, α-альдегидоспирты или α-кетоспирты. Хиноксалин и его аналоги могут также образовываться при восстановлении аминокислот, замещённых 1,5-дифтор-2,4-динитробензолом (DFDNB).
В одном из исследований в качестве катализатора в реакции бензила с 1,2-диаминобензолом использовали 2-иодоксибензойную кислоту.
Применение Противоопухолевые свойства соединений хиноксалинового ряда вызывают интерес. В последнее время хиноксалин и его аналоги исследуются в качестве лигандов.
Примечания
Категория:Азотистые гетероциклы