Дециленовая кислота (также деценовая кислота, ) — органическое соединение, алифатическая непредельная карбоновая кислота с химической формулой C10H18O2. Существует в виде нескольких позиционных изомеров в зависимости от положения двойной связи, из которых в природе наиболее часто встречаются 2-деценовая и 9-деценовая кислоты.
Физические и химические свойства При комнатной температуре большинство изомеров представляет собой бесцветную или светло-жёлтую маслянистую жидкость. Практически нерастворима в воде из-за наличия длинной гидрофобной углеводородной цепи, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей (этанол, эфир, хлороформ).
Проявляет типичные свойства непредельных карбоновых кислот: Способна к реакциям присоединения по двойной связи (например, галогенированию и гидрированию). За счёт карбоксильной группы вступает в реакции этерификации с образованием сложных эфиров и способна образовывать соли (деценоаты).
Изомеры и нахождение в природе К наиболее изученным изомерам относятся:
9-деценовая кислота (капролеиновая кислота) — ненасыщенная жирная кислота, встречающаяся в следовых количествах в составе некоторых растительных масел и молочного жира. 2-деценовая кислота — её гидроксилированное производное, 10-гидрокси-2-деценовая кислота (10-HDA), является специфическим и важнейшим компонентом пчелиного маточного молочка (составляя до 2 % от его массы) и обладает выраженными антибактериальными, фунгицидными и противовоспалительными свойствами. ванилиламид дециленовой кислоты — одним из разветвлённых структурных изомеров дециленовой кислоты (имеющим ту же брутто-формулу C10H18O2) является 8-метил-6-ноненовая кислота. В природе это соединение играет ключевую роль в формировании остроты жгучих перцев (род растений Capsicum). В тканях растения эта кислота соединяется с ванилиламином, образуя капсаицин — главный алкалоид, отвечающий за жгучий вкус. При химическом гидролизе капсаицина эта ненасыщенная кислота высвобождается обратно.
Применение Дециленовая кислота и её производные находят применение в различных отраслях: В химической промышленности: в качестве исходного сырья (например, в виде метилового эфира 9-деценовой кислоты) для синтеза ПАВ, эмульгаторов и промышленных смазочных материалов.
В парфюмерной и пищевой промышленности: некоторые сложные эфиры дециленовой кислоты обладают выраженными сладкими, сливочными и фруктовыми ароматами, благодаря чему применяются как пищевые ароматизаторы (например, для усиления молочных нот) и в парфюмерии. В косметологии и фармакологии: используются производные кислоты (в частности, 10-гидрокси-2-деценовая кислота) благодаря выраженным противомикробным свойствам, способности улучшать увлажнённость кожи, а также восстанавливать и поддерживать её защитный барьер.
См. также Ундециленовая кислота (C11H20O2) — близкий гомолог, известное противогрибковое средство. Каприновая кислота (декановая кислота) — насыщенный аналог дециленовой кислоты. Жирные кислоты
Примечания
Ссылки 9-Деценовая кислота в базе данных PubChem 9-Деценовая кислота в базе данных FooDB
Категория:Непредельные карбоновые кислоты Категория:Жирные кислоты