1-Сульфинилпропан — сераорганическое соединение, тиокарбонил-S-оксид (ранее назывались «сульфинами»). Представляет собой летучую жидкость, которая действует как слезоточивый газ. Данное вещество выделяется из репчатого лука (Allium cepa) при его нарезании.
Выделение из лука Выделение веществ из лука происходит в результате разрушения его клеток, при котором высвобождаются ферменты — аллииназы. Аллииназы расщепляют сульфоксиды аминокислот, образуя сульфеновые кислоты. В частности, под действием аллииназы изоаллиин превращается в (E)-1-пропенсульфеновую кислоту ((E)-CH3CH=CH−S−OH). Затем этот продукт претерпевает перегруппировку, катализируемую синтазой слезоточивого фактора (LFS, EC 5.3.99.12), в результате чего образуется 1-сульфинилпропан ((Z)-CH3CH2−CH=S+−O−). Пары этой летучей жидкости вызывают слезотечение.
Схожие соединения 1-Сульфинилпропан образует стабильный димер — транс-3,4-диэтил-1,2-дитиетан-1,1-диоксид.
Структурно родственное слезоточивое соединение — (Z)-бутантиаль-S-оксид, ((Z)-CH3CH2CH2−CH=S+−O−), — был обнаружен у Allium siculum, растения, родственного луку. Образуется в ходе аналогичной реакции.
Аналогом, не относящимся к роду Allium, является (Z)-фенилметантиаль-S-оксид ((Z)-Ph−CH=S+−O−), выделенный из Petiveria alliacea. Он также образуется в ходе аналогичного биосинтетического пути.
Примечания
Категория:Сераорганические соединения Категория:Сульфоксиды