Сирогидрохлорин — тетрапиррольное макроциклическое промежуточное соединение в биосинтезе сирогема. Он также служит биосинтетическим предшественником кофактора F430 — кофактора, катализирующего высвобождение метана на заключительном этапе метаногенеза.
Сирогидрохлорин был впервые выделен в начале 1970-х годов; было показано, что он представляет собой свободную от металла форму простетической группы ферредоксин-зависимой нитритредуктазы шпината. Его химическая природа была установлена методами спектроскопии и полного синтеза.
Биосинтез Сирогидрохлорин образуется из тетрапиррольного структурного каркаса, формируемого ферментами деаминазой и косинтазой, которые превращают аминолевулиновую кислоту в уропорфириноген III через стадии образования порфобилиногена и гидроксиметилбилана. Уропорфириноген III является первым макроциклическим промежуточным соединением, общим для гема, хлорофилла, сирогема и витамина B12. В дальнейшем уропорфириноген III претерпевает присоединение двух метильных групп с образованием дигидросирогидрохлорина, который затем окисляется ферментом прекоррин-2-дегидрогеназой до сирогидрохлорина.
В качестве кофактора фермент использует окисленный никотинамидадениндинуклеотид (NAD+).
Биохимические превращения Фермент сирогидрохлорин-феррохелатаза катализирует встраивание железа в сирогидрохлорин с образованием сирогема.
Сирогидрохлорин-кобальтохелатаза встраивает кобальт вместо железа.
Примечания
Категория:Тетрапирролы