Изофлавоны — производные 3-арилхромона (бензо-γ-пирона), класс гетероциклических соединений, изомерных флавонам (2-арилхромонам). Изофлавоны содержатся во многих культивируемых растениях, например в бобовых (сое, недозрелых бобах фасоли обыкновенной). Некоторые изофлавоны являются фитоэстрогенами: их структура отличается от стероидных эстрогенов млекопитающих, однако они проявляют слабую эстрогенную активность.
Изофлавоны сои широко рекламируются и продаются в качестве биологически активных добавок, при этом производители заявляют, что благодаря эстрогенной активности они подавляют приливы жара в постменопаузальном периоде у женщин.
Нахождение Помимо сои, изофлавоны также присутствуют в различных бобовых растениях: в фасоли, красном клевере, люцерне, нуте, и в меньших количествах в растительных продуктах, таких как фрукты, овощи и орехи. Изофлавоны присутствуют в хлебе, мясе, тофу и темпе.
Среди населения мира крупнейшими потребителями сои или продуктов ее переработки являются страны Азии. Среднее мировое потребление сои достигает 100,6 г/день, а потребление изофлавонов достигает диапазона 40-100 мг/день.
Органическая химия и биосинтез Соевые бобы являются наиболее распространенным источником изофлавонов в пище человека; основными изофлавонами сои являются генистеин и даидзеин.
Фенилпропаноидный путь начинается с аминокислоты фенилаланина, а промежуточный продукт пути, нарингенин, последовательно превращается в изофлавоновый генистеин с помощью двух ферментов, специфичных для бобовых, изофлавонсинтазы и дегидратазы . Точно так же другой промежуточный нарингенин халкон превращается в изофлавон даидзеин за счет последовательного действия трех специфичных для бобовых ферментов: халконредуктазы, халконизомеразы II типа и изофлавонсинтазы.
Растения используют изофлавоны и их производные в качестве фитоалексиновых соединений для защиты от болезнетворных патогенных грибов и микробов. Кроме того, соя использует изофлавоны для стимуляции бактерий рода Rhizobium к образованию азотфиксирующих корневых клубеньков.
Большая часть изофлавонов сои существует в гликозилированном виде, но при попадании в кишечник эти вещества дегликозилируются флоризин-гидролазой, в результате чего высвобождаются агликоны генистеин, даидзеин и глицитеин, которые в значительной степени подвергаются дальнейшему преобразованию с участием микрофлоры кишечника. При этом даидзеин конвертируется в изофлавон эквол или О-дисметиланголенсин (O-DMA), а генистеин преобразуется в p-этил-фенол. После попадания в кровь они сульфатируются или конъюгируют с остатком глюкуроновой кислоты. При этом лишь около 20% исходных агликонов этих веществ присутствует в крови и впоследствии удаляется с мочой. + Некоторые изофлавоны Название Позиции заместителей R5 R7 R3' R4' Изофлавон –H –H –H –H Даидзеин –H –OH –H –OH Генистеин –OH –OH –H –OH Прунетин –OH –OCH3 –H –OH Биочанин A –OH –OH –H –OCH3 Оробол –OH –OH –OH –OH Сантал –OH –OCH3 –OH –OH Пратензеин –OH –OH –OH –OCH3
Биологическая активность Сообщается о широком спектре терапевтической активности изофлавонов, включая антиоксидантную, химиопрофилактическую, противовоспалительную, противоаллергическую и антибактериальную активность.
Исследование на симуляторе микробной экосистемы кишечника человека (SHIME) показало, что изофлавоны сои могут регулировать микробиоту кишечника, подавлять рост вредных бактерий и влиять на рост бактерий, связанных с ожирением. Более того, изофлавоны сои могут способствовать росту пробиотиков и значительно улучшать их антибактериальную способность in vitro. В целом изофлавоны сои могут быть функциональным продуктом питания, улучшая микробиоту кишечника.
Изофлавоны обладают хорошими терапевтическими свойствами, например, они облегчают симптомы постменопаузы у женщин (дозы 40-120 мг/сут, при этом 200 мг являются обычной максимальной дозой), уменьшают пролиферацию рака молочной железы и предстательной железы.
Высокие дозы изофлавонов могут вызывать побочные эффекты во время внутриутробного развития. У младенцев, вскармливаемых соевыми смесями, наблюдается высокая концентрация даидзеина и генистеина в плазме.
Эндокринные нарушения Несмотря на представленные преимущества, многие исследования противоречивы и показали, что изофлавоны могут вызывать эндокринные нарушения в малых (17 мг/кг/день генистеина + 12 мг/кг/день даидзеина) и высоких дозах (170 мг/кг/день генистеина + 120 мг/кг/день даидзеина), таким образом влияя на репродуктивную функцию у самцов и самок, подвергшихся воздействию на этапах развития. Сообщается, что изофлавоны действуют как эндокринные разрушители на нескольких стадиях развития, от внутриутробного развития до взрослой жизни, причем препубертатная фаза является наиболее критической.
Примечания
Категория:Фитоэстрогены