Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.
Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).
Свойства
Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 [α]D20, ° (+)- и (-)-Борнеол 208—209 212 65 1,01—1,02 ±37,9 (эфир, бензол) (+)- и (-)-Изоборнеол 214 214 — — ±33,6 (этанол)
Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.
При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера — Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее — сложные эфиры.
Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную систему, снижают артериальное давление.
Нахождение в природе Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. Борнеол впервые обнаружен и долгое время получался из растения Dryobalanops camphora, родиной которого являются острова Суматра и Калимантан. Это высокое (60 м и выше) дерево, содержащее в эфирном масле правовращающий борнеол, или, как его раньше называли, борнейскую камфору. Для получения борнеола деревья валят в лесу, разрубают на куски и выскребают выкристаллизовавшиеся в трещинах кристаллы борнеола, затем разрубленные стволы и ветви подвергают перегонке эфирного масла с водяным паром. Из эфирного масла вымораживанием получают добавочное количество борнеола. (-)—Борнеол, или «нгай-камфора», главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera, произрастающего в Индии, на юго-востоке Китая и на Зондских островах. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол — лишь в эфирном масле можжевельника высокого.
Правовращающий борнеол встречается в эфирных маслах лаванды, розмарина и кориандра и в некоторых других культивируемых и дикорастущих растениях. Левовращающий борнеол найден в эфирном масле пихты сибирской, может быть получен из скипидара полусинтетически или из камфоры при восстановлении последней металлическим натрием в спиртовом растворе.
Получение Борнеолы получают: гидролизом борнилацетата; выделение из эфирных масел (борнеол); гидратацией пиненов (борнеол); действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).
Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этерификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.
Применение Основной полупродукт получения камфоры.
Борнеол, изоборнеол и их эфиры (борнилацетат, изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.
Примечания
Литература Куликов М. В., Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000 Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., , 1976
Категория:Терпены и терпеноиды Категория:Душистые вещества Категория:Одноатомные спирты