Формами́д — амид муравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.
Физические свойства Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.
Химические свойства Под действием дегидратирующих агентов (P2O5 и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:
HCONH2 -> HCN + H2O.
Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах свыше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.
При атмосферном давлении и температурах выше формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:
HCONH2 -> NH3 + CO.
При температуре кипения скорость разложения составляет около в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.
При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.
Получение В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный, — через промежуточный синтез метилформиата.
При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH3NaO, a при температуре и давлении после завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.
В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанола в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:
CH3OH + CO -> COOCH3.
Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре и давлении
HCOOCH3 + NH3 -> HCONH2 + CH3OH.
Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.
Применение Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты.
Токсичность Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной системы и сердечно-сосудистой системы, способен накапливаться в организме.
Примечания
Литература
Категория:Амиды карбоновых кислот