Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь. Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.
При потере атомом углерода электрона (чаще всего это происходит при отщеплении какого-либо атома или группы атомов с парой электронов) углеродный атом превращается в трехвалентный положительно заряженный катион. Его называют карбкатион или карбокатион.
R:X -> R+ + :X-
Способы получения Действие электрофильного реагента на кратную связь. Протонирование гетероатома с последующим отщеплением «малых молекул» (напр. H2O) Сольволиз — расщепление под действием растворителя Специфические методы: последовательный α,β-распад тритированного метана (CH3T) ионизация электронным пучком в масс-спектрометре
Факторы стабилизации Стерический фактор — экранирование реакционного центра. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбкатион, тем более он стабилен. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — донорные заместители (-NH2; -OH; -SH; -NHR; -OCH3) стабилизируют карбкатион.
Химические свойства Взаимодействие с нуклеофилами. Способность к β-элиминированию — отщеплению протона с образованием кратной связи. Перегруппировка в более стабильный карбкатион — изомеризация первичного в более стабильный вторичный или третичный карбкатион.
Примечания
Литература
Категория:Катионы Категория:Интермедиаты