Метилэтилкето́н (систематическое наименование: 2-бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Химическая формула: CH3-CO-CH2-CH3.

При обычных условиях — бесцветная, подвижная, легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов.

Используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе.

Получение

Промышленное производство В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. На первой стадии производится гидратация бутенов 70—85%-ной серной кислотой (H2SO4) при и давлении в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при (катализатор ZnO на пемзе или цинк-медный) или при (в присутствии серебра на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет дегидрирования 2-бутанола — около окислительного дегидрирования — Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4 (в процессе гидратации разбавляется до 35%-ной концентрации).

Разработаны и внедрены (в Японии, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли палладия и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты).

В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: семикарбазон (температура плавления — или 2,4-динитрофенилгидразон (температура плавления —

Физические свойства С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения по массе метилэтилкетона). Температура вспышки  концентрационные пределы взрываемости — В диапазоне этих концентраций взрывоопасен в смеси с воздухом.

Применение Применяется как растворитель поливинилхлоридных, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, а совместно с толуолом ещё и для разделения смесей минеральных масел и низкоплавких парафинов (депарафинизации рафинатов и обезмасливания петролатумов).

Кроме того, применяется для производства чернил и как разбавитель в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (сведения о дате производства, срока годности, партии и т. д.).

Служит промежуточным продуктом в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др., а также является прекурсором некоторых наркотических веществ, почему в некоторых странах законодательство требует лицензии на использование, хранение и закупку.

Охрана труда Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до . Мгновенно-опасная концентрация

Метилэтилкетон — токсичное веществоМКХБ . По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна (среднесменная за 8 часов) и (максимально разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, и. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Может попадать в организм и через кожу; поражаются глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания.

Законодательные ограничения Метилэтилкетон (в концентрации 80 % или более) входит в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля (список IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации)Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями).

Культура Формула бутанона CH3-CO-CH2-CH3 на пару как лекарство от болезни печени пять раз упоминается в монологе Михаила Жванецкого «Тщательнее» (1987 год).

Примечания

Литература Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. Стр. 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. (Том 1) Стр. 280, 461, 478. ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны.

Категория:Кетоны Категория:Продукция основного органического синтеза Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)