Оле́г Ива́нович Ряза́нский, в крещении ИаковПолное собрание русских летописей, т. 34, М., 1978, стр. 31 - 220. — С.152 или АлександрСлавянские хроники. СПб.: Глаголь, 1996, в схиме Иоа́ким (ум. Пчелов Е. В. Рюриковичи. История династии. — М.: Олма-пресс, 2005. — С. 187.) — великий князь Рязанский с 1351 года. Наследовал княжение по смерти Ивана или Василия Александровича.

С начала XV столетия почитался как местночтимый рязанский святойШирокорад А. Б. Куликовская битва и рождение Московской Руси. — М., 2005. — С. 226., 16 мая 2023 года постановлением Синода включен в Собор Рязанских святых. Память святого благоверного князя Олега Рязанского почитается 5 июня (18 июня по новому стилю) — день преставления и 10 июня (23 июня по новому стилю) в Соборе Рязанских святых.

Происхождение См. также Рязанские и пронские князья конца XIII—начала XIV веков

Долгое время, под влиянием Государева Родословца, считался сыном Ивана КоротополаКарамзин Н. М. История государства Российского Войтович Л. КНЯЗІВСЬКІ ДИНАСТІЇ СХІДНОЇ ЄВРОПИ , и эта информация указывается иногда в ряде генеалогических публикацийСм., например: Коган В. М. История Дома Рюриковичей (опыт историко-генеалогического исследования). — СПб.: ИД «Бельведер», 1993. — С. 192, 225.. Однако ещё в 1850-х историком Д. И. Иловайским было доказано, что на самом деле его отец — рязанский князь Иван Александрович. Эта версия поддерживается, например, Е. В. Пчеловым, современным специалистом по истории Рюриковичей, и рядом других историковБогуславский В. В. Олег Иванович // Славянская энциклопедия. — Т. II. — М., 2005. — С. 80..

Сам Олег в жалованной грамоте Ольгову монастырю на село Арестовское называет своим отцом Ивана Александровича («молитвою отца своего князя великого Ивана Александровича», см. текст грамоты). Поэтому исследователи склоняются к тому, что Олег был сыном Ивана Александровича, а не Ивана Коротопола. Что касается Ивана Александровича, то его отцом считают кн. Александра Михайловича Пронского, убитого Иваном Коротополом.

Князья Иван Иванович Коротопол Рязанский и Александр Михайлович Пронский принадлежат к одной рязанской ветви Рюриковичей, были рязанскими и пронскими князьями и являлись двоюродными братьями.

Иван Александрович упоминается только в грамотах, но не упоминается в летописях. Василий же Александрович, наоборот, не упоминается в грамотах, но упоминается в летописях, причём в Никоновской даже как великий князь Рязанский. Однако известия летописи относительно рязанских событий как правило ставятся историками под сомнение, поскольку летопись создавалась под руководством митрополита Даниила, рязанца по происхождению. Иловайский, Добролюбов и Экземплярский считали Ивана и Василия одним лицом, в этом случае год смерти Василия (1351) может означать год смерти Ивана и начала правления Олега. Большинство историков считают Ивана и Василия братьями Ярослава Александровича. Он не назван в грамотах рязанским князем, хотя владел ярлыком на рязанское княжение и выгнал из Рязани Ивана Коротопола. После захвата Рязани он перенёс резиденцию (говорят о переносе столицы) из Переяславля-Рязанского в Ростиславль-Рязанский, а умер в Пронске. Поэтому Пресняков допускает, что Иван Александрович мог править в Рязани ещё при жизни Ярослава, с 1342 года.

В договорных грамотах Иван Коротопол и Иван Александрович упоминаются как представители одного поколения, в то время как двоюродным братом Ивана Коротопола был сам Александр Михайлович пронский, а не его сыновья. Также Владимир Ярославич Пронский в одной из летописей назван зятем Олега Ивановича, что невозможно, если бы они были двоюродными братьями. Данное обстоятельство побудило историков предположить существование Александра Ярославича в качестве деда Олега. Его существование не исключал и ИловайскийИловайский Д. И. История Рязанского княжества. — М., 1858. — С.311.. При этом уже составители Русского биографического словаря отметили невозможность брака Владимира Дмитриевича с дочерью Олега, но в качестве решения допустили, что Владимир не был сыном Ярослава-Дмитрия Александровича пронского. Современный историк Безроднов В. С. считает Владимира сыном не пронского князя, а Ярослава-Дмитрия черниговскогоБезроднов В. С. КНЯЗЬЯ БРЯНСКИЕ, ИХ ПРОИСХОЖДЕНИЕ И ПОТОМСТВО .

Биография Дата рождения Олега Ивановича неизвестна. Первое летописное упоминание о нём, содержащееся под 1353 годом в Никоновском своде и сообщающее о нападении рязанского войска на принадлежавшую московскому князю Ивану Красному Лопасню, позволяет предполагать, что престол он занял ещё юношейЭкземплярский А. В. Великие и удельные князья Северной Руси в татарский период с 1238 по 1505 г. — М.: Терра—Книжный клуб, 1998. — С. 64.:

«Того же лета, в Петрово говение, месяца июня в 22 день, взяша Рязанци Лопасну. Князь же их Олег Иванович тогда был еще млад, и наместника изымаша Михаила Александровича, и ведоша его в Рязань, и бысть тамо во истомлении велице, и потом едва выкупиша его, и тако отъиде всвояси»Цит. по: Демидов В. Летописная история Заочья // «Азимут». Клуб любителей путешествий..

В 1358 году Олег принимал в Рязани ордынского царевича Мухаммед-Ходжу, который определил границы между Рязанью и Москвой, попутно разорив немало волостей на территории обоих княжеств.

В эпоху «великой замятни» в Золотой Орде, до концентрации власти в руках Мамая, Олег в союзе с Владимиром Пронским и Титом Козельским сумел в 1365 году разбить у Шишевского леса ордынского князя Тагая, разорившего Рязань.

К периоду с 1370 по 1387 год относятся настойчивые попытки Олега отстоять независимость своего пограничного со степью княжества, наиболее уязвимого к ордынским набегам, в то время, когда национальные интересы требовали объединения русских сил в борьбе против Орды. Олег в 1370 году стал одним из организаторов сбора войск в помощь осаждённой Ольгердом МосквеГреков И. Б., Шахмагонов Ф. Ф. Мир истории. Русские земли в XIII—XV веках. — М.: Молодая гвардия, 1988. — С. 153., послав ей в помощь рать под командованием вышеназванного пронского князя Владимира ДмитриевичаЭкземплярский А. В. Великие и удельные князья Северной Руси в татарский период… — С. 73., но в 1371 году был разбит войсками Дмитрия Московского под командованием князя Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского в сражении при Скорнищеве. Рязанское княжение занял Владимир ПронскийКучкин В. А. Русские княжества и земли перед Куликовской битвой // Куликовская битва. — М., 1980. — С. 86., однако вскоре Олег смог вернуть себе княжение с помощью татарского мурзы Солохмира. В 1377 году Рязань была разорена ордынским царевичем Арапшой, Олег едва избежал пленения. В 1378 году Дмитрий вывел войска за Оку и в союзе с Данилой Пронским разбил ордынское войско в битве на Воже. В 1379 году Рязань была вновь разорена самим Мамаем, и этот карательный поход, по справедливому замечанию историка В. А. Кучкина, косвенно свидетельствует о том, что рязанский князь тайно помогал Дмитрию МосковскомуКучкин В. А. Русские княжества и земли перед Куликовской битвой… — С. 110..

В 1380 году Олег вступил в переговоры с Мамаем и Ягайло против Дмитрия, что традиционно трактуется как его измена общерусскому делу, но частью историков — как дипломатическая игра с целью уберечь свои земли от повторных разорений, склонить Дмитрия встретить Мамая ещё до его прихода на Рязанскую землю и даже как намеренное введение в заблуждение Мамая и Ягайла относительно возможного соединения с ними на ОкеГреков И. Б., Шахмагонов Ф. Ф. Мир истории. Русские земли в XIII—XV веках. — С. 178—180.. Дмитрий вывел свои войска за Оку, тем не менее не нанеся удара по Рязани, а пройдя западнее основных земель Рязанского княжества. В «Задонщине» упоминается даже о гибели 70 рязанских бояр с русской стороны, однако эти сведения не вызывают доверия из-за не упоминания этого факта в летописях и из-за небеспристрастности автора (Софония Рязанца).

После победы Дмитрия на Куликовом поле Олег вышел из столицы на южные рубежи княжества и находился там до возвращения Дмитрия в Москву, а другие его отряды напали на возвращающиеся с Куликова поля войска, ограбили обозы и взяли пленныхНиконовская летопись: «Поведаша же великому князю Дмитрею Ивановичю, что князь Олегъ Рязянскии посылалъ Момаю на помощъ свою силу, а самъ на реках мосты переметал, а хто поехал домов з Доновского побоища сквозь его вотчину, Рязанскую землю, бояре или слуги, а тех велел имати и грабити и нагих пущати. Великий же князь Дмитреи Иванович хоте противу на князя Олга послати свою рать; и се внезаапу приехаша к нему бояре рязанскии и поведаша, что князь Олегъ…приде на рубеж Литовьскый и ту став и рече бояром своим: „Аз хощу зде ждати вести, как князь велики проидет мою землю и приидет в свою отчину, и яз тогда возвращуся восвояси.“» . В 1381 году Дмитрий провёл ответный поход, и Олег Рязанский признал себя «младшим братом», заключив 2 августа при посредничестве митрополита КиприанаПятнов А. П. Олег (Иаков) Иоаннович // Православная энциклопедия. — Т. LII. — М., 2018. — С. 565. антиордынский договор с Дмитрием, аналогичный московско-тверскому договору 1375 года, в котором обещал вернуть захваченных после Куликовской битвы пленныхГрамота великого князя Олега Ивановича великому князю Дмитрию Ивановичу: «А что князь великии Дмитрии и брать, князь Володимеръ, билися на Дону с татары, от того веремени что грабеж или что поиманые у князя у великого людии у Дмитрия и у его брата, князя Володимера, тому межи нас суд вопчии, отдати то по исправе» .

В 1382 году Тохтамыш внезапно напал на Русь, Дмитрий не успел собрать силы, и Олег в целях сохранения своих земель от разорения ордынцами показал им броды на Оке, но они тем не менее пограбили Рязань на обратном путиБогуславский В. В. Олег Иванович // Славянская энциклопедия. — С. 81.. Кроме того, осенью того же года на Рязань провёл карательный поход и Дмитрий. В 1385 году Олег, воспользовавшись ослаблением Москвы после нашествия Тохтамыша, захватил Коломну, пленив в нём наместника Александра Остея «со многими боярами», а затем разбил в битве под Перевитском выступившее против него московское войско под предводительством Владимира Андреевича ХраброгоЭкземплярский А. В. Великие и удельные князья Северной Руси в татарский период… — С. 87.. При посредничестве Сергия Радонежского был заключён вечный мир с Дмитрием Донским и в 1387 году Олег женил своего сына Федора на дочери Дмитрия Софье.

В последующие годы Олег отражал татарские нападения, а также поддерживал своего зятя, смоленского князя Юрия Святославича, против Витовта литовского, захватившего Смоленск. Нанеся ордынцам ряд поражений, он, в конце концов, уступил им, отдав в заложники своего сына Родослава Ольговича, которому, однако, как сообщает Лицевой свод, вскоре удалось бежать. Столкновения с литовцами происходили как на их собственной, так и рязанской территории (1393—1401). Олегу удалось на некоторое время вернуть бежавшему из захваченного литовцами Смоленска Юрию Святославичу престол. Однако в 1402 году Рязанское княжество потерпело поражение в битве под Любутском, при этом был захвачен в плен возглавлявший войско Родослав Ольгович. Это подорвало силы Олега Ивановича.

Перед самым концом жизни Олег, как сообщает Воскресенская летопись, принял иночество и схиму под именем Иоаким в основанном им в 18 верстах от Рязани Солотчинском монастыре. Инокинею окончила свою жизнь и его супруга — княгиня Евфросинья.

Оценка деятельности