Мевало́новая кислота (3,5-дигидрокси-3-метилвалериановая кислота) — органическое соединение из класса оксикислот с формулой. Бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых метаболитов — органических кислот, предшественником терпенов и стероидов в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь. В частности, в нём синтезируется холестерин.
Мевалоновая кислота образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником изопентенилпирофосфата.
Синтез мевалоната ингибируется такими лекарствами, как статины.
Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомевалонаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.
Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической лактонной формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путём конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.
См. также Мевалонатный путь
Литература
Категория:Оксикислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Клеточная биология Категория:Предельные карбоновые кислоты