Ането́л (п-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) C10H12O — ароматический эфир, производное фенилпропена, часто встречающегося в эфирных маслах. Относится к классу фенилпропаноидных органических соединений.
Свойства
Анетол имеет два изомера (цис- и транс-). Наибольшее значение имеет природный транс-анетол. Транс-анетол — жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса. Пороговая концентрация запаха 2,00 г/л
Транс-анетол растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, плохо растворяется в воде, пропиленгликоле, глицерине.
Свойства цис-анетола Цис-анетол обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом; примерно в 20 раз токсичнее транс-анетола. При нагревании с некоторыми катализаторами превращается в транс-изомер.
Несмотря на столь высокую токсичность (летальная доза сравнима с парацетамолом и поваренной сольюЛД50) цис-анетол в большом количестве (более 90%) содержится в тайском базилике, который употребляют в пищу в кухне юго-восточной Азии.
Нахождение в природе Анетол является компонентом эфирных масел (анисовое, фенхелевое и некоторых других).
Получение Транс-анетол выделяют из эфирных масел вакуум-ректификацией с последующим вымораживанием. Синтетические способы получения заключаются в изомеризации метилхавикола п-CH3O-C6H4-CH2CH=CH2 (содержится в сульфатном скипидаре) действием спиртового раствора гидроксида калия; а также из анизола многостадийным синтезом.
Применение Транс-анетол используется как душистое вещество для косметических средств, как сырьё для получения анисового альдегида, как исходное вещество в синтезе синэстрола.
Биологическая активность
Антимикробные свойства Анетол обладает мощными антимикробными свойствами против бактерий, дрожжей и грибков. In vitro анетол оказывает антигельминтное действие на яйца и личинки желудочно-кишечной нематоды овец Haemonchus contortus. Анетол также обладает нематоцидной активностью против растительной нематоды Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов.
Инсектицидная активность Некоторые эфирные масла, состоящие в основном из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комаров Ochlerotatus caspius и Aedes aegypti. Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua (Sciaridae) и плесневого клеща Tyrophagus putrescentiae. Против клещей анетол является немного более эффективным пестицидом, чем ДЭТА, но анисовый альдегид, родственное природное соединение, которое встречается с анетолом во многих эфирных маслах, в 14 раз эффективнее.
Помимо пестицида от насекомых, анетол является эффективным репеллентом против комаров.
Эстроген и пролактин Анетол обладает эстрогенной активностью. Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс. Было обнаружено, что фенхель, содержащий анетол, оказывает влияние на лактацию у животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами, такими как дофамин, и может вытеснять дофамин из его рецепторов и тем самым растормаживать секрецию пролактина, что, в свою очередь, может быть ответственным за эффекты лактагона.
Безопасность В США анетол считается «общепризнанным безопасным» (GRAS). После перерыва из-за соображений безопасности анетол был подтвержден Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) как GRAS. В больших количествах анетол слегка токсичен и может действовать как раздражитель.
См. также Метилхавикол Хавикол
Литература Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
Примечания
Ссылки
Категория:Душистые вещества * Категория:Фитоэстрогены