Карен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 4 изомера, отличающихся положением двойной связи.
Формула: C10H16 Молекулярная масса: 136.23 а.е.м.
Физические свойства
Подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.
Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде
2-карен 3-карен 4-карен β-карен (3(10)-карен) Систематическое название 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен 4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен 7,7-диметил-3-метиленбицикло[4.1.0]гептан Структурная формула Номер CAS 554-61-0 13466-78-9 29050-33-7 554-60-9 SMILES СС1=СС2С(С2(С)С)СС1 СС1=ССС2С(С1)С2(С)С СС1СС2С(С2(С)С)С=С1 СС1(С2С1СС(=С)СС2)С Ткип, °С 167 ÷ 168 (760) 172 ÷ 172,5(760) 160 ÷ 161(758) 72,5 (20) Твсп, °С 49 Тсвспл, °С 379 ТПВ, °С 43 — 115 d420 0,8617 0,8645 0,8616 0,8729 nd20 1,4747 1,4728 1,4698 1,4927 (22 °С) [α]D20, ° +89°40' +18°30' -108°50' +12°85' ЛД50 4,8 г/кг крысы (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно)
Химические свойства Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла.
При действии TiO2, CH3COOH и H2SO4 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов.
Нахождение в природе 3-карен содержится в скипидарах, получаемых из (55—65%), (20—25%), (20—40%) и других видов сосен, у жуков Scyphophorus acupunctatusSemiochemicals of Scyphophorus acupunctatus, the Agave weevil. The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals..
2-карен содержится в эфирном масле .
4-карен и β-карен в природе не найдены.
Получение 2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирным масел.
Применение 3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности ментола, вальтерилацетата и ряда других веществ.
Примечания
Литература
Категория:Терпены и терпеноиды