Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин. Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.
Синтез Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:
Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) при 300 °C, 4 МПа (40 кгс/см).
Биологические свойства Оказывает токсическое действие при проглатывании и вдыхании, раздражает глаза и кожу.
Химические свойства Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака).
Применение Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т. п.
В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот:
Литература Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968 Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970
Примечания
Категория:Триазины Категория:Хлорорганические соединения