Пире́н — химическое соединение с формулой C16H10, конденсированный полициклический ароматический углеводород. При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении желтеет из-за образования продуктов окисления.
Получение и свойства Впервые пирен был получен из каменного угля, в котором его содержание может достигать 2 %.
Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около этого соединения на пробегаSelim Senkan and Marco Castaldi «Combustion» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003..
Химические свойства При окислении соединениями хрома(VI), например, хроматами, образуется перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота.
Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию — реакциям электрофильного замещения, вступает в реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакцииSenkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) «Combustion» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.. Бромирование происходит в одно из трех положений.
При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов с пи-связью.
Источники
Примечания
Категория:Полициклические ароматические углеводороды Категория:Флуоресценция Категория:Тетрациклические соединения