Тетразол — пятичленный ароматический гетероцикл с четырьмя атомами азота (). Бесцветные листовидные кристаллы, растворимые в воде, ацетоне, этаноле.
Свойства и синтез Проявляет амфотерные свойства, протонируясь по азоту N4 и отщепляя протон от атома N1 (рКа — 2,68). Образует аддукты с солями переходных металлов (AgNO3, HgCl2).
Впервые был синтезирован реакцией синильной кислоты с азотистоводородной кислотой в этаноле.
Препаративный метод синтеза тетразола — дезаминирование 5-аминотетразола, получаемого нитрозированием аминогуанидина с дальнейшей циклизацией образовавшегося азида, действием азотистой кислоты в спиртовом раствореR.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, .F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, .:
Применение Производные тетразола используются как взрывчатые вещества (напр. комплексы 5-нитротетразола), лекарственные препараты (коразол).
Некоторые производные тетразола, например MTT, применяемый в биохимическом анализе (см. МТТ-тест).
5-аминотетразол применяется как компонент газогенератора в автомобильных подушках безопасности.
Литература «Химическая энциклопедия» т. 4 М.: Советская энциклопедия, 1995 стр. 554 «Гетероциклические соединения», т. 8, под ред. Эльдерфилда Р., М.: Мир, 1969 стр. 8
Примечания