Ади́подинитри́л (адипонитрил, 1,4-дицианобутан) — органическое соединение класса нитрилов, важный полупродукт в производстве нейлона-66. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость. Хорошо растворим в спиртах, ацетоне, бензоле и хлороформе.
Применение Адиподинитрил в первую очередь используют для получения гексаметилендиамина, а также для пластификации эфиров целлюлозы.
Методы синтеза Основным способом получения адиподинитрила является аммонолиз адипиновой кислоты при 300—400 °C. Катализатором может выступать ортофосфорная кислота (H3PO4), соединения бора, ванадаты или вольфраматы аммония. Выход продукта составляет 95%.
Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2:CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH=CH-CH2Cl CH2Cl-CH=CH-CH2Cl{}+ 2 NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2 NaCl NC-CH2-CH=CH-CH2-CN{}+ H2 -> NC-(CH2)4-CN
Гидроцианированием бутадиена на никелевом катализаторе:CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN -> NC-(CH2)4-CN
Электрохимической гидродимеризацией акрилонитрила:2 CH2=CHCN + 2 e^- + 2 H^+ -> NC-(CH2)4-CN
Химические свойства Гидрирование до гексаметилендиамина:NC-(CH2)4-CN + 4 H2 -> NH2(CH2)6NH2
Токсикология и безопасность LD50 составляет 300 мг/кг перорально для крыс.
Примечания
Литература
Категория:Нитрилы Категория:Соединения азота по алфавиту