Гидроксилами́н (амино́л, гидроксиами́н, NH2OH) — неорганическое соединение, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде с образованием гидрата NH2ОН·Н2О. Используется в химическом синтезе, аналитической химии, фотографии и медицине.

История Кристаллическая структура гидроксиламина впервые была определена под руководством лауреата Нобелевской премии Уильяма Липскомба в 1955 году, однако из-за ограничений метода позиции атомов водорода тогда локализованы не были. В 2026 году под руководством М. А. Навасардяна была впервые получена прецизионная кристаллическая структура гидроксиламина с однозначным анизотропным уточнением всех атомов водорода.

Свойства В водном растворе диссоциирует по основному типу, являясь слабым основанием: pKb = 7,7 Может также диссоциировать и по кислотному типу с рКа = 14,02:

В кислом водном растворе гидроксиламин устойчив, однако ионы переходных металлов катализируют его распад. Подобно NH3, гидроксиламин реагирует с кислотами, образуя соли гидроксиламиния, например:

На воздухе соединение является нестабильным:

но при давлении в 3 кПа (2,25 мм рт. ст.) плавится при 32 °С и кипит при 57 °С без разложения.

Легко окисляется кислородом воздуха:

Гидроксиламин проявляет свойства восстановителя, при действии на него окислителей выделяются N2 или N2O:

В некоторых реакциях NH2OH проявляются окислительные свойства, при этом он восстанавливается до NH3 или NH4+, например:

Гидроксиламин, взаимодействуя с альдегидами и кетонами, образует оксимы:R—CH=NOH и R2—C=NOH.

Окисляется до оксида азота(I) в реакции раствора гидрохлорида гидроксиламина с раствором нитрита натрия:

Эта реакция используется для безопасного получения оксида азота(I) в лаборатории

Получение В лаборатории получают разложением в вакууме солей гидроксиламина: (NH3OH)3PO4 или [Mg(NH2OH)6](ClO4)2.

Спиртовой раствор гидроксиламина можно получить действием этанола на NH3OHCl.

В промышленности соли гидроксиламина получают восстановлением NO водородом в присутствии платинового катализатора или гидрированием азотной кислоты, а также действием на азотную кислоту атомарным водородом:

Сернокислый гидроксиламин можно получить через несколько реакций:

Безопасность Гидроксиламин — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76name=https://znaytovar.ru_ГОСТ 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2) гидроксиламин является токсичным малоопасным веществом по воздействию на организм, 4-го класса опасностиname=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования. Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 20 мг/м³name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования (для вещества, близкого по физиологическому действию — аммиака). В больших концентрациях гидроксиламин раздражает слизистые оболочки; вредно воздействует на нервную систему. При превышении ПДК превращает гемоглобин крови в метгемоглобин. ЛД50 для крыс — 200—1400 мг/кг (при пероральном введении)=https://pesticidy.ru_ЛД50.

Применение Важнейшей солью гидроксиламина является солянокислый (NH2OH·HCl), также используют гидроксиламин сернокислый ((NH2OH)2·H2SO4).

Гидроксиламин и его соли применяются: в органическом синтезе; как восстановитель в неорганическом анализе; для количественного определения формальдегида, фурфурола, камфоры, глюкозы; в фотографии; в медицине.

Использование в фотографии Соли гидроксиламина используются в фотографии как сохраняющее средство в цветных проявителях. При черно-белой обработке в качестве основного сохраняющего вещества используют сульфит натрия. Однако, при цветофотографической обработке, сульфит натрия связывает окисленную форму цветного проявляющего вещества и тем самым снижает выход красителя, поэтому его количество не должно превышать 4 г/литр, чего недостаточно для предотвращения быстрого разложения проявляющего раствора. Для решения проблемы, в состав раствора может быть введен гидроксиламин в количестве до 3 г/литр. Взаимодействуя с сульфитом, он образует соединение, которое эффективно сохраняет цветное проявляющее вещество.

Поскольку сам гидроксиламин также является проявляющим веществом и в указанной концентрации (3 г/л) при проявлении восстанавливает до 15 % металлического серебра (что снижает эффективный выход красителя, ухудшая качество изображения), то такая концентрация является предельно допустимым максимумом. Если проявляющий раствор не требуется хранить, а планируется использовать сразу, то гидроксиламин желательно исключить из состава проявителя.

При приготовлении сухих наборов проявителей не следует смешивать соли гидроксиламина с остальными компонентами, в особенности с сульфитом натрия, так как это может инициировать взрывную реакцию.

См. также Нитрат гидроксиламмония

Примечания

Литература

Карапетьянц М. Х. Дракин С. И. Общая и неорганическая химия. М.: Химия 1994 Mher A. Navasardyan, Danila R. Chernyavskiy, Mikhail V. Vener; Crystal structures of hydroxylamine and a 15-crown-5 hydroxylaminosolvate: first observation of a cyclic hydroxylamine dimer (NH2OH)2. CrystEngComm 2026; 28 (27): 4070―4076. https://doi.org/10.1039/d6ce00321d

Категория:Соединения азота Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Гидроксиды Категория:Гидроксиламины Категория:Неорганические вещества Категория:Фотографические реактивы