Бромэта́н (бро́мистый этил, этилброми́д) — галогеналкан состава CH3CH2Br, прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.
Получение В промышленности бромистый этил получают по реакции электрофильного присоединения бромоводорода к этилену:
CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2-Br.
В лабораторных условиях этилбромид получают по реакции нуклеофильного замещения действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислотыЛабораторные работы по органической химии. Под ред. О. Ф. Гинзбурга. М.: Высш. шк., 1970.:
KBr + H2SO4 -> HBr + KHSO4, CH3CH2-OH + HBr ->[\ce{H2SO4}] CH3CH2-Br + H2O.
В качестве галогенирующего реагента в лабораторной практике также могут быть использованы бромиды трехвалентного и пятивалентного фосфора:
3 CH3CH2-OH + PBr3 -> 3 CH3CH2-Br + P(OH)3, 4 CH3CH2-OH + PBr5 -> -> 4 CH3CH2-Br + PO(OH)3 + HBr.
К редко используемым в лабораторной практике методам получения бромэтана относятся реакции радикального бромирования этана:
CH3-CH3 + Br2 ->[\ce{h\nu}] CH3CH2-Br + HBr,
и реакция Бородина — Хунсдикера с применением пропионата серебра и брома:
CH3CH2-COOAg + Br2 -> -> CH3CH2-Br + CO2 + AgBr.
Физические свойства Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.
Химические свойства В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:
CH3CH2Br + H2O -> CH3CH2-OH + HBr.
Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:
CH3CH2Br + NaOH ->[\ce{H2O}] CH3CH2-OH + NaBr, CH3CH2Br + NaOH ->[\ce{C2H5OH}] CH2=CH2 + NaBr + H2O.
Применение Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости (антидетонационного компонента этилированных бензинов), как химическое сырье для органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения.
Является наркотиком с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.
Токсичность Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс.
ЛК50: (белые мыши, экспозиция (белые крысы, экспозиция 4 часа)Токсичность бромэтила .
Законодательные ограничения Бромистый этил (в концентрации 15 % или более) входит в таблицу II прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (список IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации).
Примечания
Литература
Ссылки
Категория:Бромалканы Категория:Галогенированные растворители Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)