Оксиметилфурфурол () — промежуточный продукт химического разложения сахаров. Легко образуется из моносахаридов в кислой среде. Химическая формула . Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз, также образуется при разложении мёда при его разбавлении горячей водой.
Физические свойства Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт — бесцветная жидкость, буреющая при хранении. Смешивается с водой во всех соотношениях.
Получение Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы.Yuriy Román-Leshkov, Juben N. Chheda, James A. Dumesic (2006). «Phase Modifiers Promote Efficient Production of Hydroxymethylfurfural from Fructose». Science 312 (5782): 1933—1937. Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость растворителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение оксиметилфурфурола.Ståhlberg, T.; Fu, W.; Woodley, J. M.; Riisager, A. «Synthesis of 5-(Hydroxymethyl)furfural in Ionic Liquids: Paving the Way to Renewable Chemicals» ChemSusChem. 2011, Volume 4, pages 451—458.. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы.Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 20, 1969, стр. 159 Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы (выход >90 %) и глюкозы (выход >70 %) в ОМФ.Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang (2007). «Metal Chlorides in Ionic Liquid Solvents Convert Sugars to 5-Hydroxymethylfurfural». Science 316 (5782): 1597—1600.
Химические свойства Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.
Применение Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.
Биохимия Главный метаболит ОМФ в человеке — 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. Тесты in vitro тесты и исследования на крысах предполагают потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ.Husøy, T.; Haugen, M.; Murkovic, M.; Jöbstl, D.; Stølen, L.H.; Bjellaas, T.; Rønningborg, C.; Glatt, H.; Alexander, J. (2008). «Dietary exposure to 5-hydroxymethylfurfural from Norwegian food and correlations with urine metabolites of short-term exposure». Food and Chemical Toxicology 46 (12): 3697-702. На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.
Количественное определение Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием пара-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.Schultheiss, J.; Jensen, D.; Galensa, R. (2000). «Determination of aldehydes in food by high-performance liquid chromatography with biosensor coupling and micromembrane suppressors». Journal of Chromatography A 880: 233.Gaspar, Elvira M.S.M.; Lucena, Ana F.F. (2009). «Improved HPLC methodology for food control — furfurals and patulin as markers of quality». Food Chemistry 114 (4): 1576.
Безопасность Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано.
Примечания
Категория:Альдегиды