Реакция Зандмейера — реакция замещения диазониевой группы анионом галогена (хлорид и бромид) или псевдогалогена (цианид, тиоцианат, азид и т. п.) с образованием замещенных аренов. Эта реакция как правило используется как способ замещения ароматической аминогруппы посредством превращения ее в диазогруппу с последующим замещением. Катализатором и иногда источником группы на которую проводится обмен, часто служит соответствующая соль одновалентной меди. Реакция открыта Т. Зандмейером в 1884 году.
Пример синтеза (хлортолуол из толуидина) опубликован в работеСинтезы органических препаратов. Сборник 1. — : Иностранная литература, 1949. — С. 491. Механизм и варианты реакции В случае полициклических соединений с повышенной по сравнению с производными бензола электронной плотностью — нафталинов, фенантрена, бифенилов и т. п. — выходы арилгалогенидов в условиях реакции Зандмейера низки, в этом случае вместо катализа солями одновалентной меди используется термическое разложение двойных галогенидов арилдиазония и ртути Ar-N≡N+ [HgHal3]- (реакция Швехтена).
Другим вариантом реакции Зандмейера является синтез фтораренов некаталитическим разложением тетрафторборатов арилдиазониевых солей Ar-N≡N+ BF4- (реакция Шимана). Литература Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций — : Бином, 2006. — С. 142.
Примечания
Зандмейера Категория:Реакции замещения