Кофейная кислота (3,4-диоксикоричная кислота) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, непредельная карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH=CHCOOH. Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина.
Получение Кипячением со щелочью кофедубильной кислоты, находящейся в кофе; Из протокатехового альдегида (HO)2C6H3—COH реакцией Перкина.
Свойства Кофейная кислота представляет собой жёлтые моноклинные кристаллы, растворимые в воде и спирте, трудно растворимые в эфире.
Биологическая роль Кофейная кислота содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина и других биологически активных веществ.
Кофейная кислота является ранним промежуточным звеном метаболизма фенилпропаноидов и предшественником многих вторичных соединений, регулирующих защитные реакции растений, и в зависимости от концентрации может стимулировать или замедлять рост растений.
Широкое распространение кофейной кислоты в растительном мире, в том числе в лекарственных растениях, привлекает внимание к ее фармакологическим свойствам. Фенольные соединения, к которым относится кофейная кислота, могут обладать широким спектром фармакологической активности, малой токсичностью и высокой эффективностью при лечении многих сочетанных патологий. В частности, данные соединения проявляют антиоксидантную, иммуномодулирующую, спазмолитическую, противовоспалительную, противоаллергическую, капилляропротекторную,антитоксическую, диуретическую, антиатерогенную, противоопухолевую и радиозащитную активность. Кроме перечисленных выше эффектов, фенолы действуют как ингибиторы ряда ферментов (например, ингибируют альдолозоредуктазу, ксантиноксидазу, тирозинкиназу и некоторые другие ферментные системы организма).
Гидроксикоричные кислоты, к группе которых относится кофейная кислота, оказывают антиоксидантное,противоопухолевое, антимикробное, антивирусное, противогрибковое, противовоспалительное, анальгетическое, жаропонижающее, антиревматическое, гипогликемическое, желчегонное, гепатопротекторное, гиполипидемическое и кератолитическое действие.
Применение Из-за опасений потребителей по поводу использования синтетических консервантов в продуктах питания исследователи ищут альтернативные природные антимикробные средства. Благодаря многочисленным полезным свойствам гидроксикоричные кислоты часто рассматривают в качестве перспективной пищевой добавки не только для сохранения и консервации продуктов, но и для общего укрепления здоровья. Кофейная кислота обладает большой антиоксидантной активностью и играет важную роль в защитном механизме в тканях кишечника, что было показано на модели in vivo. Получение ароматических полиэфиров из растительных мономеров с использованием гидроксикоричных кислот – новое направление в химической промышленности. В качестве «фитомономеров» изучаются паракумаровая, феруловая и кофейная кислоты, сополимеры которых представляют большой интерес как биоразлагаемые материалы для возможной замены пластика с целью снижения экологического воздействия на окружающую среду.
Примечания
Литература Т. Д. Ксенофонтова В. Б. Барановская. Хлорогеновая и кофейная кислоты: области применения и методы определения. // Аналитика, 2024 г.,Том 14 № 4, с. 312-321.
Категория:Фенолы Категория:Непредельные карбоновые кислоты Категория:Кофе Категория:Ароматические карбоновые кислоты Категория:Оксикислоты