Диазоуксусный эфир (этиловый сложный эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5.
Получение Впервые был получен Теодором Курциусом в 1883 году из гидрохлорида этилового эфира глицина:
Сейчас диазоуксусный эфир получают взаимодействием гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой кислотой:
Физические свойства Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.
Химические свойства Диазоуксусный эфир реагирует с галогеноводородами и галогенами с образованием моно- и дигалогенуксусных эфиров:
С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:
При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:
В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:
См. также Диазометан Диазосоединения
Литература
Категория:Диазосоединения Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот Категория:Соединения азота по алфавиту