Нафтиламины — органические вещества, производные нафталина, первичные амины с общей формулой C10H7—NH2 и молекулярной массой 143,18 г/моль.
Номенклатура Нафтиламин имеет два изомера по положению заместителя — аминогруппы:
Получение α-Нафтиламин впервые получил Н. Н. Зинин восстановлением 1-нитронафталина сульфидом аммония (реакция Зинина):
Также нитронафталин можно восстановить железом или цинком в кислой среде. α-Нафтиламин можно получить нагреванием α-нафтола с комплексом хлорида цинка с аммиаком. 2-Нафтиламин обычно получают из β-нафтола, нагревая его под давлением с раствором сульфита аммония и аммиака (Реакция Бухерера). Нафтиламины можно получить нагреванием соответствующих нафтойных кислот с гидроксиламином и полифосфорной кислотой.
Физические свойства Нафтиламины представляют собой бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, возгоняются, перегоняются с водяным паром. Показатель 1-нафтиламин 2-нафтиламин Tпл°C 48,6 112 Tкип°C 300,8; 16012 мм Hg 306,1 Плотность, г/см³ 1,1229 25 °C 1,0614 98 °C pK прот 3,96 22 °C 4,14 27 °C
Химические свойства По химическим свойствам нафтиламины — типичные ароматические амины: образуют соли с сильными неорганическими кислотами (протонируются) C10H7—NH2 + H+ → C10H7—NH3+
при нагревании с органическими кислотами нафтиламины ацилируются: C10H7—NH2 + CH3—COOH → C10H7—NH—CO—CH3
в щелочных и кислых растворах при нагревании до 180 °C (а в водных растворах при 400 °C) нафтиламины превращаются в соответствующие нафтолы.
Применение 1-Нафтиламин — полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин — антиоксиданты каучуков. 2-Нафтиламин — сильный канцероген и химическая промышленность его не производит.
Литература