Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина с общей формулой C10H8−n(NO2)n.

Изомерия

Мононитронафталин имеет два изомера по положению нитрогруппы. Динитронафталин имеет 10 изомеров по положению заместителей. Все десять изомеров синтезированы и описаны. Тринитронафталин имеет 14 изомеров. Тетранитронафталин имеет 22 изомера.

Химические свойства При хлорировании и бромировании мононитронафталинов галоид вступает в незамещенное кольцо по α-положению. Параллельно идёт реакция замещения нитрогруппы. При сульфировании α-нитронафталина олеумом образуется 5-нитронафталин-1-сульфокислота. β-Нитронафталин при этом образует смесь 6- и 7-нитронафталин-1-сульфокислот.

Нитрование нафталина и нитронафталинов

Нитрование нафталина при умеренных температурах приводит к образованию 1-нитронафталина (95 %) и 2-нитронафталина (5 %). Впервые это осуществил Лоран () в 1835 году.

2-Нитронафталин получают нитрованием гексахлорпентадиенового аддукта (1 молекула нафталина и 2 молекулы гексахлорпентадиена), при этом образуется исключительно β-нитронафталин. Также 2-нитронафталин можно получить осторожным окислением β-нафтиламина кислотой Каро.

При нитровании α-нитронафталина или непосредственно нафталина получается смесь 1,5- и 1,8-изомеров (с преобладанием последнего). При нитровании β-нитронафталина образуется смесь 1,6- и 1,7-изомеров, а также 1,3,8-тринитронафталин. Остальные динитронафталины получают не нитрованием мононафталинов, а другими способами.

При дальнейшем нитровании динафталинов получают некоторые тринитронафталины, например 1,3,5-тринитронафталин, 1,3,6-тринитронафталин, 1,3,8-тринитронафталин и 1,4,5-тринитронафталин. Аналогично некоторые тетранитронафталины получаются при дополнительном нитровании динитронафталинов или тринафталинов, например 1,3,5,7-тетранитронафталин, 1,3,5,8-тетранитронафталин, 1,3,6,8-тетранитронафталин, 1,4,5,8-тетранитронафталин.

Физические свойства

+ Изомер Формула Состояние Т плав.°С Т кип.°С Растворимость , г/моль 1-нитронафталин(α-нитронафталин) светло-жёлтые иглы без запаха 52; 57,8 304; 169 Орг. р-рители; ацетон: 131,6 18°С и 327,6 32°С173,18 2-нитронафталин(β-нитронафталин) бесцветныеромбические иглы 78,7 312,5 165Легко растворим в этаноле и эфире 1,2-динитронафталин 161—162 218,17 1,3-динитронафталин жёлтые иглы 148 возг. растворяется в этаноле 1,4-динитронафталин 134 растворяется в этаноле 1,5-динитронафталин гексагональные иглы 219 пиридин: 0,78 16°С; 2,8 50°С; 10 110°С; 1,6-динитронафталин 166,5 370; 235 Растворим в горячем пиридине 1,7-динитронафталин 156 2,3-динитронафталин 174,5-175 2,6-динитронафталин 279 2,7-динитронафталин 234 1,8-динитронафталин жёлтыеромбические иглы 172 слабо растворим в этаноле и бензоле 1,2,3-тринитронафталин 190 263,17 1,2,4-тринитронафталин 258 1,2,5-тринитронафталин бесцветные иглы 112-113 растворим в этаноле 1,3,5-тринитронафталин жёлтые ромбы 122 1,3,6-тринитронафталин 186 1,3,8-тринитронафталин 218 трудно растворим 1,4,5-тринитронафталин жёлтые пластины 149 1,2,5,8-тетранитронафталин призмы 270 разл. 308,17 1,2,4,6-тетранитронафталин 215 1,2,6,8-тетранитронафталин 138 1,3,5,7-тетранитронафталин 260 1,3,5,8-тетранитронафталин жёлтые кристаллы 194-195 1,3,6,8-тетранитронафталин иглы 203 1,4,5,8-тетранитронафталин 340-345

Применение 1-Нитронафталин важен как предшественник в синтезе сернистого коричневого и других красителей, нафтиламина, 1,8-нафтилендиамина, капрозолей. Его также применяют как добавку к минеральным маслам. Нитронафталины входят в состав различных взрывчатых веществ (составы Фавье) и порохов.

Токсичность 1-Нитронафталин оказывает раздражающее действие на кожу, вызывает слезотечение. Имеет гепатотоксичность и нефротоксичность. ПДК 1 мг/м³. Тринитронафталины вызывают значительное раздражение глаз и слизистых оболочек. Симптомы отравления — цианоз, анемия, желтуха, общая слабость, раздражение дыхательных путей. Описано раздражение слизистой глаз с помутнением роговицы и ослаблением зрения у работающих.

Комментарии

Примечания

Литература

Категория:Взрывчатые вещества