Таури́н (2-аминоэтансульфоновая кислота) — сульфокислота (серосодержащая аминокислота), образующаяся в организме из цистеина и метионина, относится к заменимым или условно незаменимым аминокислотам.
Таурин содержится в пище, во всех продуктах животного происхождения и в некоторых продуктах растительного происхождения. В большинстве продуктов растительного происхождения, в частности, в злаках, содержание таурина мало, из-за чего у вегетарианцев может возникнуть дефицит таурина.
Этимология названия Название «таурин» происходит от («бык»), так как он впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году.
Физические и химические свойства Таурин — белый кристаллический порошок, плавится с разложением, хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей.
Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1,5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет , аминогруппы — , то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона.
Биохимия таурина Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:
HSCH2CH(NH2)COOH -> HO2SCH2CH(NH2)COOH,
с последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:
HO2SCH2CH(NH2)COOH -> HO2SCH2CH2NH2,
и окислением гипотаурина в таурин:
HO2SCH2CH2NH2 -> HO3SCH2CH2NH2.
Кроме того, некоторые микроскопические водоросли, растущие куриные эмбрионы и куриная печень, синтезируют таурин из серина и сульфатов.
Биологическая роль Таурин играет важную роль в физиологии человека. Он необходим для конъюгирования желчных кислот в печени, а они в свою очередь способствуют всасыванию из кишечника липидов и жирорастворимых витаминов, а также способствует в удалении холестерина с желчью.
Биологические свойства таурина: один из основных антиоксидантов; противовоспалительный фактор; антиапоптотический фактор; физиологический стабилизатор клеточных мембран; регулятор передачи сигналов ионами кальция; регулятор активности фоторецепторов сетчатки; стимулятор неврологического развития; ингибирующий нейротрансмиттер в центральной нервной системе — компонент проводимости в нервной и мышечной системах; регулятор гомеостаза жидкости в клетках — вносит вклад в осморегуляцию клеток.
В целом таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует регенеративные процессы в клетках и тканях, стимулирует нервную систему, оказывает благотворное воздействие на сердечно-сосудистую систему в целом и сердечную мышцу в частности.
С возрастом у мышей, обезьян и людей происходит снижение концентрации таурина в крови. В опытах на мышах обнаружено, что компенсация этой потери добавкой таурина может отсрочить развитие возрастных проблем со здоровьем, защищая от абдоминального ожирения, гипертонии, воспаления и диабета 2-го типаRais, N., Ved, A., Shadab, M., Ahmad, R., & Shahid, M. (2023). Taurine, a non-proteinous essential amino acid for human body systems: an overview. Arab Gulf Journal of Scientific Research, 41(1), 48-66. Singh, P. et al. (2023). Taurine deficiency as a driver of aging. Science; 380(6649), eabn9257. Taurine linked with healthy aging. Reversing age-associated taurine loss improves mouse longevity and monkey health. Science; 380(6649), 1010—1011 .
Таурин не влияет на риск инсульта.
Организм большинства млекопитающих способен к биосинтезу таурина, однако у кошек активность ферментативной системы декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту низкая, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии.
Дефицит таурина При недостатке таурина в организме человека добавка его в рацион оказывает положительный эффект при лечении эпилепсии, тканевой ишемии, ожирения, сахарного диабета 2-го типа, артериальной гипертензии, застойной сердечной недостаточности, инфаркте миокарда, а также у больных, получавших метотрексат и при алкоголизме. Кроме того, восполнение дефицита таурина оказывает благоприятное действие на кровеносные сосуды курильщиков.
Дополнительный приём таурина не влияет на состояние здоровья при отсутствии его дефицита в организме.
Фармакологические свойства Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствамиSagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World.// Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636..
У мышей и крыс таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью. Также у крыс он способствует восстановлению функций мозга при закрытых травмах головыGu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats.// Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340..
О. Кристоферсен в 2012 году обнаружил радиопротекторное действие таурина в экспериментах на животных, но механизм такого действия таурина непонятен.
Таурин стимулирует развитие одного из вариантов онкологических заболеваний крови — миелоидного лейкоза и препятствует развитию рака желудка.
Получение В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.
На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотойKosswig K. (2000). «Sulfonic Acids, Aliphatic». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503.:
HOCH2CH2NH2 + H2SO4 -> HO3SOCH2CH2NH2.
Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:
HO3SOCH2CH2NH2 + NaOH -> (CH2)2NH.
На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:
(CH2)2NH + H2SO3 -> HO3SCH2CH2NH2.
Производство и цена Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 год) находятся в Юго-Восточной Азии.
Цена колеблется от 3 (в Китае) до 5—12 долларов США за 1 кг (в Европе).
Применение
Таурин используется в качестве пищевой добавки при выявленном его недостатке. Входит в состав смесей для кормления детей, энергетических напитков и специализированного спортивного питания. Добавляется в тонизирующие безалкогольные и слабоалкогольные газированные напитки.
Продукты с повышенным содержанием таурина или биологически активные добавки с таурином используются в диетическом питании при лечении заболеваний мышц, центральной нервной системы и сердечно-сосудистой системы — митохондриальных заболеваний, в том числе митохондриальной энцефалопатии, лактоацидоза и инсультоподобных эпизодов, сахарного диабета 2-го типа, воспалительных заболеваний (преимущественно — артрита).
Эффекты передозировки таурина и вопросы безопасности При соблюдении рекомендуемой ногрмы потребления — до 3 граммов в сутки — таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека, но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки его употребление не рекомендуется.
Применение в офтальмологии Для медицинского применения выпускается в виде водного раствора (глазные капли) под названием «Тауфон». Применяют при дистрофических поражениях сетчатой оболочки глаза, дистрофиях роговицы, катарактах и как средство стимуляции восстановительных процессов при травмах роговицы.
Примечания
Литература
Ссылки
Категория:Другие метаболики Категория:Первичные амины Категория:Сульфокислоты Категория:Лекарственные средства по алфавиту Категория:Офтальмологические средства