Сидно́ны — группа органических ароматических небензоидных соединений, мезоионные 1,2,3-оксадиазол-5-оны. Название — от города Сидней, где впервые было синтезировано соединение этого класса. Сидноимины (имины сиднона), в которых карбонильная группа сиднона (=O) замещена иминогруппой (=NH), являются элементами структуры таких стимулирующих препаратов, как фепрозиднин и мезокарб.
Получение Впервые сиднон был приготовлен в 1935 году Дж. Эрлом и А. Макни циклодегидрированием N-нитрозо-N-фенилглицина в присутствии уксусного ангидрида.
Свойства Формально сидноны являются ароматическими соединениями и соответствуют правилу Хюккеля: сидноновый цикл является 6π-электронной системой (4 электрона фрагмента C=N-N и два p-электрона кислородного атома цикла). Сидноны также вступают в реакции электрофильного замещения по положению 4 1,2,3-оксадиазольного цикла, типичные для ароматических соединений — хлорируются, бромируются и нитруются. Вместе с тем, степень их ароматичности до сих пор является предметом дискуссий: так, например, в ИК-спектрах сиднонов присутствует полоса экзоциклической карбонильной группы при 1750—1770 см−1, что характерно для неароматических γ-лактонов, и они вступают в нетипичные для ароматических соединений реакции 1,3-диполярного присоединения.
Химическое строение
См. также Имин сиднона Мюнхоны Монреалоны Цвиттер-ион
Ссылки Страница в Золотой книге ИЮПАК
Словарь органических соединений (из Google Книги)
Литература
. 88, 178 (1961).
Примечания
Категория:Мезоионные соединения Категория:Лактоны