Фторолефи́ны (фторалке́ны) — алкены, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Фторолефины являются непредельными фторорганическими соединениями и служат в качестве мономеров для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков). Некоторые фторолефины высокотоксичны (перфторизобутилен и др.). Фторалкены, в которых все атомы водорода замещены фтором, называются перфторалкенами.

Основные физические свойства некоторых фторолефинов Наименование Химическая формула Молекулярная масса Температура плавления, °C Температура кипения, °C Тетрафторэтилен CF2 = CF2 100,016 −131,15 −76,5 Трифторхлоэтилен CF2 = CFCl 116,470 −154,9 −27,8 Трифторэтилен CF2 = CFH 82,025 −60,4 Винилиденфторид CF2 = CH2 64,035 −144 −83,7 Винилфторид CFH = CH2 46,044 −160,5 −72,2 Гексафторпропилен CF3CF = CF2 150,023 −156,2 −29,1 1,1,3,3,3-пентафторпропилен CF3CH = CF2 132,033 −153 −20,7 3,3,3-трифторпропилен CF3CH = CH2 96,052 −145 −25,5 Перфторизобутилен (CF3)2C = CF2 200,031 −130 6,1 Перфторметилвиниловый эфир CF3OCF = CF2 166,023 −22 Перфторпропилвиниловый эфир C3F7OCF = CF2 266,038 34 α,β,β-трифторстирол C6H5CF = CF2 158,124 −23 69 (при 69 мм рт. ст)

Химические свойства фторолефинов Фторолефины, в отличие от нефторированных и частично фторированных олефинов (алкенов), легко реагируют с нуклеофилами, давая продукты присоединения и замещения. Например:

CF_2 = CFCl + R_2NH -> R2NCF2CFClH ; 2CF3CF = CF2 + 2RONa -> CF3CF = CFOR + ROCF2CF = CF2 + 2NaF; (CF3)2C = CF2 + 2H2O -> (CF3)2CHCOOH + 2HF

Фторолефины вступают в реакцию гидрирования, например:

CF2 = CFCl + H2 ->[Pd/Al_2O_3] CF2 = CFH + HCl

Легко присоединяют галогеноводороды при интенсивном освещении, действии катализатора и повышенной температуре:

CF_2 = CFCl + HBr ->[CaSO_4; 90^o C] CF2BrCFClH

Получаемый продукт используют для производства фторотана (галотана) — высокоэффективного средства для ингаляционного наркоза (фторотановый наркоз):

CF2BrCFClH ->[Al_2O_3] CF3CClBrH

Фторолефины присоединяют хлор, бром и иод при фотохимическом инициировании или при повышенной температуре в присутствии активированного угля, например:

CF2 = CF2 + Br2 ->[h\nu] CF2BrCF2Br

Фторолефины вступают в полимеризацию и сополимеризацию с другими олефинами с образованием фторсодержащих полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

См. также Тетрафторэтилен Политетрафторэтилен Галотан Фторопласты Алкены

Примечания

Литература

Категория:Фторорганические соединения