Диами́ны — углеводороды, в молекуле которых два атома водорода замещены аминогруппами.

Устойчивыми являются лишь соединения, обе аминогруппы без заместителей водорода которых связаны с различными атомами углерода.

Диамины образуют соли с двумя эквивалентами кислот.

Нахождение в природе Число природных диаминов очень невелико. Помимо путресцина (тетраметилендиамина) и кадаверина (пентаметилендиамина), образующихся при гниении белковых веществ, известны только гексаметилендиамин, найденный при гниении мяса, тетраметилпутресцин, выделенный из растения немецким химиком Рихардом Вильнтеттером, и триметилендиамин, образующийся при расщеплении спермина.

Немногочисленность природных диаминов обусловлена малым числом входящих в белки диаминокислот, являющихся исходными веществами для образования диаминов путём декарбоксилирования (отщепления CO2) из лизина образуется кадаверин, из орнитина, входящего в состав молекулы аргинина, — путресцин.

Способностью декарбоксилировать диаминокислоты обладают различные виды бактерий, как патогенные, так и непатогенные (продуцирующие диамины в некоторых сортах сыра). Характерно образование диаминов культурами столбняка, холеры, вибриона Finkler-Prior’a, бактерий Bacillus mesentericus vulgatus, гнилостных бактерий.

Также некоторые высшие растения способны вырабатывать диамины. В некоторых случаях при цистинурии наблюдается выделение диаминов с мочой и калом.

Диамины легко переходят в гетероциклические соединения, являющиеся простейшими алкалоидами (пирролидин, пиперидин и их гомологи). Это может служить объяснением образования в растениях некоторых алкалоидов из белков через диамины.

Диамины относительно малотоксичны. При разделении выделенныз из организмеа аминов по способу Косселя и Кучера (Kutscher) диамины находятся вместе с лизином, холином и бетаинами в лизиновой фракции, то есть фракции веществ, осаждающихся фосфорновольфрамовой кислотой и не осаждающихся азотнокислым серебром в присутствии гидроксида бария.

Получение Диамины получают, например, восстановлением нитросоединений, дицианистых соединений.

Примение Используются для получения полиамидов, полиимидов и полимочевины.

Литература

Категория:Амины Категория:Соединения азота по алфавиту Диамины