Алли́л — углеводородный радикал, производное пропилена, у которого удален атом водорода у третьего атома углерода. Алли́льная гру́ппа — органический заместитель, часть химического соединения, которое имеет вид CH2=CH-CH2-R.
Соединения с аллильной группой часто встречаются в природе в растениях. Своё название аллил получил от латинского названия чеснока — Allium sativum, радикал присутствует в диаллилсульфиде CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2, который обусловливает резкий запах свежеразрезанной дольки чеснока.
Некоторые примеры соединений, в состав которых входит аллил — аллиловый спирт CH2=CH-CH2-OH, аллилхлорид CH2=CH-CH2-Cl.
Способы получения Присоединение аллильной группы называется аллилированиемJerry March. "Advanced Organic Chemistry" 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.. Аллил можно вводить различными реакциями, например реакцией Вюрца:
C6H5Br + CH2=CH-CH2-Br + 2 Na -> C6H5-CH2-CH=CH2 + 2 NaBr.
Или реакцией с реактивом Гриньяра:
CH3MgBr + CH2=CH-CH2-Br -> CH2=CH-CH2-CH3 + MgBr2.
Галогениды аллила можно получать реакцией замещения с участием пропилена. Реакция проходит при температуре 400—500 °C в газовой фазе при низкой концентрации галогена:
CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2=CH-CH2Br + HBr.
Кроме того, для введения аллильной группы в соединения могут использоваться металлоорганические соединения, например, аллиллитий.
Химические свойства Соединениям с аллильной группой характерны все свойства алкенов.
Примечания
Категория:Углеводородные радикалы