Гуани́н (Гуа, Gua) — органическое соединение, азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (Cyt) (комплементарность). Впервые выделен из гуано.
История О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик (1819—1885), который выделил его из экскрементов морских птиц — гуано, использовавшихся как удобрение. Название вещество получило в 1846 годуGuanine was first isolated in 1844 by Julius Bodo Unger (1819—1885), a student of Prof. Heinrich Gustav Magnus. See: Paul O. P. Ts’o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), Magnus (1844) (On the occurrence of xanthic oxide in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395—397. B. Unger (1846) (Comments on the above notice), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. From page 20: « … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert.» (… therefore I would like to suggest the name guanine, which is reminiscent of its origin.) B. Unger (1846) (Guanine and its compounds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68..
Между 1882 и 1906 годами Эмиль Фишер определил его химическую структуру, а также показал, что гуанин может быть синтезирован из мочевой кислоты.
Физические свойства Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λмакс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).
Химические свойства Химическая формула — C5H5N5O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.
При действии на гуанин HNO2 (азотистой кислоты) образуется ксантин.
Растворимость Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.
Качественные реакции Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na2CO3 дает красное окрашивание.
Распространение в природе и значение Входит в состав нуклеиновых кислот.
Составляет основную массу экскрементов птиц и пауков.
Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб, таких как сельдь, лосось, белоглазка, вобла и многих других, а также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.
Суспензия кальциевой соли гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности.
См. также Изогуанин
Примечания
Литература Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.1, М.: Советская энциклопедия, 1967 Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. Учебник Биоорганическая химия. М:. 2010
Категория:Пурины Категория:Косметические вещества Категория:Соединения азота по алфавиту