Номенклатура Ганча — Видмана (расширенная система Ганча — Видмана) — система наименования гетероциклических соединений, состоящих из одного цикла с числом членов не более 10, основанная на перечислении приставок, обозначающих гетероатомы, и основы, обозначающей число атомов в цикле и его ненасыщенность.

История Номенклатура была предложена независимо А. Р. Ганчем и О. Видманом в 1887 и 1888 годах соответственно. В первоначальном варианте она представляла собой правила для присвоения названий пяти- и шестичленным гетероциклам, содержащим атомы азота, а также кислорода, серы и селена, однако, в дальнейшем была распространена и на гетероциклы другого размера, с другими гетероатомами и гетероциклы с различной степенью ненасыщенности.

В 1940 году система была документирована, появились основы для обозначения 3-, 4-, 5-членных гетероциклов всех степеней ненасыщенности, а для 6—10-членных гетероциклов приводились основы, соответствующие лишь максимальной и минимальной степеням ненасыщенности. В 1957 году комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии приняла данную систему в число номенклатурных правил.

Правила Названия гетероциклических соединений с величиной цикла от 3 до 10 атомов составляются из двух частей: одной или нескольких приставок, обозначающих гетероатом, и основыВ различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка., которая указывает на число атомов в цикле и его насыщенность/ненасыщенность и зависит от того, есть ли в нём только гетероатом азота или также другие гетероатомы.

Приставки Приставки в номенклатуре Ганча — Видмана происходят от названий соответствующих химических элементов и оканчиваются буквой -а, которая убирается, если после приставки следует часть названия, которая начинается с гласной. Приставки служат для обозначения наличия в цикле того или иного гетероатома, причём если гетероатомов в цикле несколько, то они перечисляются в том порядке, в котором они приведены в таблице. Два и более гетероатома одного типа обозначаются приставками «ди-», «три-» и т. д.

+ Список приставок в номенклатуре Ганча — Видмана Гетероатом Валентность Приставка Гетероатом Валентность Приставка Фтор (F) 1 фтора- Мышьяк (As) 3 арса- Хлор (Cl) 1 хлора- Сурьма (Sb) 3 стиба- Бром (Br) 1 брома- Висмут (Bi) 3 висма- Иод (I) 1 иода- Кремний (Si) 4 сила- Кислород (O) 2 окса- Германий (Ge) 4 герма- Сера (S) 2 тиа- Олово (Sn) 4 станна- Селен (Se) 2 селена- Свинец (Pb) 4 плюмба- Теллур (Te) 2 теллура- Бор (B) 3 бора- Азот (N) 3 аза- Ртуть (Hg) 2 меркура- Фосфор (P) 3 фосфа-Если непосредственно за префиксом «фосфа-» следует окончание «-ин», то «фосфа-» следует заменить на «фосфор-», аналогично «арса-» и «стиба-» заменяются на «арсен-» и «антимон-» соответственно. Кроме того, насыщенные шестичленные циклы называют не фосфорин и арсенин, а фосфоринан и арсенан соответственно.

Основы Основы в данной номенклатуре служат для обозначения величины цикла. Они образуются путём удаления нескольких букв от соответствующего числительного: «-ир» от три, «-ет» от тетра, «-еп» от гепта, «-ок» от окта, «-он» от нона, «-ек» от дека. Основы "-ол" и "-ин" для обозначения пяти- и шестичленных циклов являются оригинальными и происходят от названий наиболее распространённых азотистых гетероциклов пиррола и пиридина.

Традиционно, выбор основы в номенклатуре Ганча — Видмана зависит от того, содержит ли гетероцикл только атом азота или также другие гетероатомы. В зависимости от этого могут применяться различные наборы основ. Согласно рекомендациям 1983 года, для насыщенных азотсодержащих гетероциклов до 5 атомов в цикле предпочтительно употребление собственного набора основ (в таблице отмечены красным), а к гетероциклам, не содержащим азота или содержащим другие гетероатомы, рекомендуется применять отдельный набор основ.

Выбор основы также зависит от того, является гетероцикл насыщенным или нет. Для четырёх- и пятичленных циклов также применяются основы, обозначающие размер частично гидрированных гетероциклических соединений, однако чаще для этой цели применяются приставки дигидро-, тетрагидро- и т. д.

+ Список основ (суффиксов) в номенклатуре Ганча — ВидманаЧисло атомов в цикле Основы (суффиксы)азотсодержащие циклы циклы, не содержащие азотаненасыщенныеПод ненасыщенными имеются в виду гетероциклы, содержащие максимальное число некумулированных двойных связей, в которых гетероатом имеет обычную валентность. насыщенные ненасыщенныенасыщенные 3-ирин-иридин -ирен -иран 4-ет-етидин -ет -етан 5-ол-олидин -ол -олан 6 -инПо поводу производных фосфора, мышьяка и сурьмы см. комментарий к таблице с приставками. Насыщенный гетероцикл называется путём добавления приставки «пергидро-» к названию соответствующего ненасыщенного гетероцикла. -ин -анНе применяется для соединений кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях для образования названия насыщенного гетероцикла к названию ненасыщенного аналога добавляют приставку «пергидро-». 7 -епин -епин -епан 8 -окин -окин -окан 9 -онин -онин -онан 10 -ецин -ецин -екан

+ Основы (суффиксы) для обозначения размера частично гидрированных гетероцикловЧисло атомов в цикле Основы (суффиксы)азотсодержащие циклы циклы, не содержащие азота 4 -етин -етин 5 -олин -олен

Примером построения названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.

Другие элементы названий Локанты используются для обозначения взаимного расположения гетероатомов в цикле. Для расстановки локантов старшему гетероатому (стоящему выше в таблице приставок) присваивают наименьший номер, а атомы цикла нумеруют так, чтобы получить наименьший набор локантов. Затем локанты перечисляют перед приставками в порядке следования приставок.

В случаях, когда существует несколько максимально ненасыщенных гетероциклов, различающихся расположением двойных связей, применяют символ «обозначенного водорода», то есть при помощи дополнительной приставки указывают номер атома, не включённого в двойные связи. Если название гетероцикла начинается с локантов, положение двойной связи может в порядке исключения обозначаться при помощи греческой буквы Δ с надстрочным локантом.

Комментарии

Примечания

Литература

Оригинальные работы

Руководства

Категория:Гетероциклические соединения Категория:Номенклатура органических соединений