Номенклатура гетероциклических соединений — совокупность систем наименования гетероциклических соединений. В настоящее время для этих веществ ИЮПАК приняты несколько номенклатурных систем: тривиальная номенклатура гетероциклов, номенклатура Ганча — Видмана и заменительная номенклатура.

ИЮПАК рекомендует использование номенклатуры Ганча — Видмана и допускает использование некоторых тривиальных названий. Несмотря на то, что традиционно тривиальные названия пользуются большой популярностью, их использование сильно ограничено, в том числе при построении более сложных названий производных соединений.

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия гетероциклических соединений основаны, как правило, на обстоятельствах обнаружения этих веществ (источник, характерные свойства и др.). Например, метилпиридины имеют тривиальное название «пиколины» (от  — покрытый дёгтем), поскольку они были выделены из каменноугольной смолы. Название «фурфурол» происходит от  — отруби, что также указывает на источник данного соединения. Пиррол получил своё название как характеристику красного цвета, который приобретает сосновая щепка при погружении в соляную кислоту ().

Эти названия не несут информации о строении гетероциклов, и от них постепенно отказываются. Тем не менее ИЮПАК признаёт 47 тривиальных названийВ последних редакциях правил таких названий осталось 45, однако число 47 приводится в различных пособиях по номенклатуре и химии гетероциклических соединений., которые могут быть использованы для составления названий более сложных конденсированных гетероциклов, и ещё 14 тривиальных названий, которые для этой цели не используются.

Особым случаем является номенклатура некоторых важных классов природных гетероциклических соединений (углеводов и их производных, тетрапирролов и корриноидов), основанная на тривиальных названиях и кодифицируемая совместной комиссией ИЮПАК и Международного Союза биохимии и молекулярной биологии (IUBMB).

Номенклатура Ганча — Видмана

В 1887 и 1888 годах Ганчем и Видманом независимо были предложены правила именования азотсодержащих пяти- и шестичленных моноциклических гетероциклов. Несмотря на разницу в деталях (порядок старшинства гетероатомов и указания позиций в цикле), обе номенклатуры основывались на одном и том же принципе: сочетание префиксов, указывающих на гетероатом, с основойВ различных источниках английское слово stem, обозначающее эту часть названия соединения, передаётся русскими аналогами основа, корень либо суффикс. Вероятно, это связано с различиями в морфологии русских и английских слов. В своей книге Рамш высказывает мнение, что stem неверно рассматривать как основу, поскольку stem состоит из корня, обозначающего размер цикла, и суффикса, обозначающего его степень ненасыщенности, в то время как в основу слова в русском языке входит ещё и приставка., обозначающей размер цикла. Эти принципы, дополненные указанием степени ненасыщенности циклов, легли в основу современного варианта номенклатуры Ганча — Видмана, принятой ИЮПАК в 1940 году и с тех пор претерпевшей несколько редакций.

В настоящее время разработаны приставки для обозначения различных гетероатомов, в том числе, металлов. Они образуются от названий элементов оканчиваются на -а (по этой причине их иногда называют а-приставками). Например, азот, кислород и сера обозначаются приставками аза-, окса- и тиа- соответственно. Если в цикле присутствует два одинаковых гетероатома, то это отражается в названии при помощи приставок ди-, три-, тетра- и т. д.

+ Список приставок в номенклатуре Ганча — Видмана Гетероатом Валентность Приставка Гетероатом Валентность Приставка Фтор (F) 1 фтора- Мышьяк (As) 3 арса- Хлор (Cl) 1 хлора- Сурьма (Sb) 3 стиба- Бром (Br) 1 брома- Висмут (Bi) 3 висма- Иод (I) 1 иода- Кремний (Si) 4 сила- Кислород (O) 2 окса- Германий (Ge) 4 герма- Сера (S) 2 тиа- Олово (Sn) 4 станна- Селен (Se) 2 селена- Свинец (Pb) 4 плюмба- Теллур (Te) 2 теллура- Бор (B) 3 бора- Азот (N) 3 аза- Ртуть (Hg) 2 меркура- Фосфор (P) 3 фосфа-

Основа названия присваивается гетероциклу в зависимости от размера цикла, а также от содержащихся в нём гетероатомов: для азотсодержащих гетероциклов часто применяют отдельный набор основ. Для насыщенных и максимально ненасыщенных гетероциклов также применяют различные наборы основ. Также иногда применяются специальные основы для указания на частичную ненасыщенность гетероцикла. Например, насыщенные гетероциклы, не содержащие азота, получают основы: -иран (для трёхчленного цикла), -етан (для четырёхчленного цикла), -олан (для пятичленного цикла), -ан (для шестичленного цикла), -епан (для семичленного цикла), -окан (для восьмичленного цикла), -онан (для девятичленного цикла), -екан (для десятичленного цикла),

Примером использования различных основ при построении названий гетероциклических соединений могут служить насыщенные кислородсодержащие гетероциклы.

Заменительная номенклатура

Заменительная номенклатура (а-номенклатура) рассматривает гетероциклическое соединение как соответствующее карбоциклическое, в котором один или несколько атомов углерода замещены на гетероатомы. При таком рассмотрении гетероцикл получает название данного карбоцикла с приставками, называющими гетероатомы, и локантами (номерами), обозначающими их положение. Например, пиридин по данной номенклатуре называется азабензолом. Существует множество приставок для обозначения гетероатомов, некоторые из них употребляются также в номенклатуре Ганча — Видмана. В отличие от номенклатуры Ганча — Видмана, локанты по заменительной номенклатуре указываются перед каждой приставкой по отдельности, а не все вместе в начале названия.

Заменительная номенклатура более удобна для соединений, содержащих гетероциклы различных типов и, особенно, для сложных систем. Кроме того, она представляет собой более систематический подход к составлению названий, поскольку необходима лишь минимальная переработка уже существующих номенклатурных правил, применяемых к карбоциклам.

Данный тип номенклатуры также используется для составления названий гетероциклов с положительно заряженными гетероатомами. Отличие состоит в том, что приставки типа окса-, аза-, тиа- заменяются на оксониа-, азониа-, тиониа- и т. д. В названии эти приставки следуют непосредственно за приставками, обозначающими незаряженные гетероатомы (оксониа- после окса-, тиониа- после тиа- и т. д.).

Составление сложных названий

Номенклатура конденсированных гетероциклов Многие гетероциклические соединения содержат два и более конденсированных циклических фрагментов, поэтому часто возникает необходимость в присвоении названия гетероциклам, для которых не принято тривиальное название. Для этих целей разработана номенклатура конденсированных гетероциклов, входящая в общую номенклатуру конденсированных циклических систем. Согласно рекомендациям этой номенклатуры, конденсированная гетероциклическая система разбивается на два или более составляющих гетероциклов и карбоциклов, каждая из частей получает отдельное название, после чего эти названия объединяются в название конденсированного гетероцикла с указанием мест сочленения циклов с указанием, в случае наличия, мостиковых атомов и групп.

Выбор основного цикла Если конденсированное гетероциклическое соединение нельзя назвать принятым ИЮПАК тривиальным названием (например, индол), то его необходимо разбить на более мелкие составляющие и каждый компонент назвать по отдельности. При этом необходимо определить, какой из них является основным, а какой побочным: основной компонент обозначается в виде корня названия, а побочный — в виде приставки. Для определения основного цикла пользуются набором правил, которые последовательно, одно за другим, применяют к соединению, пока какое-либо не позволит различить основной и побочный цикл.

+ Правила определения основного гетероцикла Номер Правило ИллюстрацияОсновной гетероцикл показан на рисунке синим цветом. 1 Если в соединении есть только один цикл, содержащий атом азота, то этот цикл является основным. 2 Если в обоих циклах отсутствует атом азота, то основным является цикл, гетероатом которого старше (согласно таблице приставок из номенклатуры Ганча — Видмана). 3 Если молекула состоит более чем из двух циклов, то основным считается компонент содержащий большее число циклов. 4 Если два цикла имеют разный размер, то основным считается цикл большего размера. 5 Если циклы имеют разное число гетероатомов, то основным считается цикл, для которого это число больше. 6 Если циклы содержат одинаковое количество гетероатомов, то основным считается цикл с бо́льшим их разнообразием. 7 Если циклы имеют разные гетероатомы, то цикл с бо́льшим порядковым номером гетероатомов является основным. 8 Основным считается цикл, у которого гетероатомы имеют наименьшие локанты (до объединения).

Составление названия Название цикла, который выбран основным, становится корнем нового названия, а название побочного цикла — приставкой. Приставка образуется путём добавления гласной -о к названию побочного гетероцикла, например, пиразин становится пиразино-. Существуют исключения, для которых приставка образуется с сокращением названия: изохинолин → изохино-; имидазол → имидазо-; пиридин → пиридо-; тиофен → тиено-; фуран → фуро-; хинолин → хино-.

Между приставкой и корнем записываются стороны, которыми соединены два цикла. Для этого стороны основного гетероцикла обозначаются латинскими буквами a, b, c, d и т. д. (начиная со стороны, обычно нумеруемой как 1,2-), а стороны второго компонента нумеруются обычным способом — локантами образующих атомов (например, 1,2-, 2,3- и т. д.). Соединённые стороны записываются в квадратных скобках через дефис, причём нумерация стороны побочного гетероцикла записывается именно в том порядке, в котором её атомы встречаются в основном гетероцикле. Так, в приведённом примере нумерация указывается записью 3,2-, а не 2,3-, поскольку при движении по атомам основного гетероцикла (фурана) от первого к пятому сначала встречается третий атом тиофенового цикла, а лишь потом второй.

Аналогичным образом составляются и названия пери-конденсированных гетероциклических систем (в отличие от орто-конденсированных гетероциклов, циклы в пери-конденсированном гетероциклическом соединении имеют более чем одну общую сторону). В данном случае необходимо перечисление всех атомов и сторон сочленения в том порядке, в котором они встречаются при обходе основного цикла.

Нумерация конденсированного гетероцикла

После составления названия конденсированный гетероцикл нумеруется заново как целое соединение. Обычно нумерация начинается с атома, соседнего с местом сочленения циклов, но так, чтобы гетероатом получил наименьший номер. В неопределённых случаях наименьший номер следует присваивать более старшему гетероатому, то есть такому, который находится выше в таблице приставок по номенклатуре Ганча — Видмана. Атомам углерода, принадлежащим двум циклам, присваиваются номера с индексом а.

Номенклатура гетероциклических спиросоединений Гетероциклические спиросоединения, которые состоят из двух моноциклических частей, называют, добавляя к названиям соответствующих карбоциклических спиросоединений а-приставки, используемые в заменительной номенклатуре. При этом названия карбоциклических спиросоединений составляются по обычным правилам: вещество получает название по числу атомов углерода в обоих циклах с добавлением приставки спиро- и указания числа атомов углерода в каждом цикле (не считая спироатома) в квадратных скобках, например, спиро[4,5]декан. Нумерацию гетероцикла проводят как обычно в случае спиросоединений, но так, чтобы гетероатом по возможности получил наименьший номер. Соответственно, гетероциклический аналог в данном случае получит название 1-оксаспиро[4,5]декан.