м-Фениле́ндиами́н (мета-фенилендиамин, метадиаминбензол, 1,3-диаминобензол) — органическое вещество, ароматический диамин с формулой C6H4(NH2)2. Изомер ортофенилендиамина и парафенилендиамина.
При нормальных условиях — бесцветное твёрдое вещество в виде игольчатых кристаллов, при хранении на воздухе становится красным или фиолетовым из-за образования продуктов окисления.
Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.
Получение и лабораторная очистка м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле.
В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет.
Физические свойства м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах).
Химические свойства м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства синтетических волокон. При обработке избытком азотистой кислоты соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель . Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана.
Применение Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), получаемого реакцией с хлорангидридом изофталевой кислоты. Этот материал обладает высокой теплостойкостью и огнеупорностью.
Используется при производстве эпоксидных смол. Служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей.
При окрашивании волос м-фенилендиамин используется для получения синей окраски.
Физиологическое действие мета-Фенилендиамин токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.
1,3-Диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.
ПДК в рабочей зоне — в соответствии с
ЛД50 на мышах — около (при пероральном введении).
Изомеры орто-Фенилендиамин (1,2-диаминобензол) пара-Фенилендиамин (1,4-диаминобензол)
Примечания
Ссылки
Фенилендиамин Фенилендиамин Категория:Метгемоглобинообразователи