Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капустеP. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223—232 (2002)..
In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляетсяE. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric. Food Chem., 49, 458—470 (2001).. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и рециркуляции глутатиона, ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.
Проблемы химии замещения Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб вызывает щелочную болезнь (Селеноз).
Щелочная болезнь характеризуется истощением, выпадением волос, деформацией и выпадением копыт, потерей жизненных сил и эрозией суставов длинных костей.
Синтез
Для синтеза рацемического селенометионина используется α-бром-γ-бутиролактон. Галоген заменяется на аминогруппу путем реакции с аммиаком. Образующийся бром-водород нейтрализуется гидроксидом бария. При подкислении серной кислотой образуется гидробромид α-амино-γ-бутиролактона. Реакция его кольца с ацетатом калия и этанолом производит дикетопиперазин, который одновременно является диолом с двумя первичными гидроксигруппами. Нуклеофильная замена метилселенидом калия и последующая кислотная обработка затем производит (RS)-селенометионин.
Применение Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи или W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845—851 (1999).. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить рентгеноструктурного анализаA. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135—154 (2009)..
Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма). В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19 % лучше, чем селенит.
Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии ракуH. Zeng; M. Wu; J. H. Botnen, Methylselenol, a selenium metabolite, induces cell cycle arrest in G1 phase and apoptosis via the extracellular-regulated kinase 1/2 pathway and other cancer signaling genes F, Journal of Nutrition, 139(9), 1613—1618 (2009).H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; M. P. Moyer, Methylselenol, a selenium metabolite, plays common and different roles in cancerous colon HCT116 cell and noncancerous NCM460 colon cell proliferation, Nutrition and Cancer, 64, 128—135 (2012)..
Добавка селенометионина (0,3 и 0,7 мг/кг ДЛ-СеМета) в рацион значительно улучшила ростовые показатели, антиоксидантную способность и содержание селена в плазме крови поросят.
См. также Селеноцистеин, другая селеносодержащая аминокислота. Селенопротеины
Примечания
Ссылки PDB file for MSE PDB entries containing Het Group MSE
Категория:Аминокислоты Категория:Соединения селена