Фуран (оксол, 1-оксациклопента-2,4-диен) — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ. Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран, α-метилфуран.
История Фуран был впервые синтезирован в 1870 году.
Физические свойства Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа, tкип 31,33 °C.
Фуран является ароматическим соединением с шестью p-электронами.
Получение Фуран можно получить декарбоксилированием пирослизевой кислоты или декарбонилированием фурфурола в газовой фазе.
Производные Существует три основных метода синтеза замещённых фуранов: синтез Пааля — Кнора — циклизация 1,4-дикарбонильных соединений в присутствии катализаторов кислой природы (P2O5, ZnCl2, кислых ионообменных смол). Распространение метода ограничено низкой доступностью исходных 1,4-дикарбонильных соединений. синтез Фейста — Бенари — реакция α-галогенкетонов с 1,3-дикарбонильными соединениями; дегидратация фруктозы — дегидратация трех молекул воды от фруктозы приводит к образованию 5-(гидроксиметил)фурфурола;
Химические свойства
Полимеризация Чистый фуран легко полимеризуется под действием кислот.
Электрофильное замещение Для фурана характерны различные реакции электрофильного замещения. Однако низкая устойчивость этого соединения требует проведения реакций в мягких условиях.
Циклоприсоединение В реакцию Дильса — Альдера фуран вступает как диен.
Применение Фуран — промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана, используется также для получения пиррола (реакцией с NH3 в присутствии Al2O3).
См. также Фурановые смолы Пирослизевая кислота
Примечания