Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.
Delenie heterocyklických zlúčenín Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.
Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na: kyslíkaté sírnaté dusíkaté
Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme: trojčlánkové štvorčlánkové päťčlánkové šesťčlánkové
Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.
Využitie Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.
Trojčlánkové heterocykly
Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú: heteroatóm nasýtený nenasýtený Dusík aziridín Kyslík oxirán (etylénoxid) Síra etylénsulfid
Štvorčlánkové heterocykly
heteroatóm nasýtené nenasýtené Dusík azetidín Kyslík oxetán
Päťčlánkové heterocykly Päťčlánkové s 1 heteroatómom
heteroatóm nasýtené nenasýtené Dusík pyrolidín pyrol Kyslík tetrahydrofurán furán Síra tetrahydrotiofén tiofén Arzén arzol Furán 80px|right|thumb|Štruktúra furánu Hlavný článok, pozri Furán.
V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje atóm kyslíka a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.
Tiofén 80px|right|thumb|Štruktúra tiofénu Hlavný článok, pozri Tiofén.
Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.
Pyrol
left|150px|thumb|Štruktúra porfínu right|80px|thumb|Štruktúra pyrolu
Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).
Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu: Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín) 4 hydroxyprolín Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jazmín)
Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami
Šesťčlánkové heterocykly Šesťčlánkové s 1 heteroatómom heteroatóm nasýtené nenasýtené Dusík piperidín pyridín Kyslík pyrán Síra tiopyrán Pyridín right|thumb|Štruktúra pyridínu Hlavný článok, pozri Pyridín.
Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.
Deriváty pyridínu sú: kyselina nikotínová kyselina izonikotínová Tymín Cytozín
Chinolín right|thumb|Štruktúra chinolínu Hlavný článok, pozri Chinolín.
Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.
Derivát chinolínu je chinilín.
Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami
Zložitejšie heterocykly Existuje veľké množstvo zložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich:
Iné projekty