Mravčan (názov IUPAC: metanoát, takisto formiát) je anión odvodený od kyseliny mravčej. Jeho vzorec je reprezentovaný rôznymi ekvivalentnými spôsobmi: HCOO- alebo CHOO- alebo HCO2-. Mravčan je produktom deprotonácie kyseliny mravčej a je to najjednoduchší karboxylátový anión. Mravčan ako zlúčenina je soľ alebo ester kyseliny mravčej.Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
Biochémia Mravčan je reverzibilne oxidovaný enzýmom formiátdehydrogenázou z Desulfovibrio gigas:T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS 2008 105, 10654–10658.
HCOO- → CO2 + H+ + 2 e-
Estery Estery majú všeobecný vzorec HCOOR (alternatívny spôsob písania vzorca HCO2R). Mnohé vznikajú spontánne, keď sa alkohol rozpustí v kyseline mravčej.
Najdôležitejším esterom kyseliny mravčej je metylformiát (metylester kyseliny mravčej), ktorý sa vyrába ako medziprodukt pri jej výrobe. Metanol a oxid uhoľnatý reagujú v prítomnosti silnej bázy, ako je metoxid sodný:Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
CH3OH + CO -> HCOOCH3
Hydrolýzou metylformiátu sa získa kyselina mravčia a regeneruje metanol:
HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH
Kyselina mravčia sa používa v priemysle v mnohých aplikáciách.
Estery kyseliny mravčej sú často vonné alebo majú výrazný zápach. V porovnaní s bežnejšími acetylovými estermi sa formiátové estery komerčne používajú menej často, pretože sú menej stabilné.Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim. Etylformiát sa vyskytuje v niektorých cukrovinkách.Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
Soli Soli majú všeobecný vzorec M(O2CH)(H2O)x. Takéto soli sú náchylné k dekarboxylácii. Napríklad hydratované dekarboxyláty mravčanu nikelnatého pri asi 200 °C poskytujú jemný práškový kovový nikel:
Ni(O2CH)2(H2O)2 → Ni + 2 CO2 + 2 H2O + H2
Takéto jemné prášky sú užitočné ako hydrogenačné katalyzátory.Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
Príklady náhľad|Hydrát mravčanu meďnatého
Soli mravčan sodný, HCOONa mravčan draselný, HCOOK mravčan cézny, HCOOCs
Estery metylformiát, HCOOCH3 etylformiát, HCOOC2H5 metylchlorformiát, ClCOOCH3 trimetylortoformiát, HC(OCH3)3 trietylortoformiát, HC(OC2H5)3 fenylformiát, HCOOC6H5 amylformiát, HCOO(CH2)4CH3
Referencie
Iné projekty
Zdroj