náhľad|350x350bod|Nukleozidmonofosfáty sa skladajú z dusíkatej báze, ribózy a jednej fosfátovej skupiny. Deoxynukleozidmonofosfáty vyzerajú podobne, alebo namiesto ribózy obsahujú deoxyribózu. Nukleozidmonofosfáty alebo NMP sú biomolekuly zložené z dusíkatej báze, sacharidu ribózy a jedného fosforečnanového aniónu naviazaného na 5' uhlík ribózy. Spolu s nukleoziddifosfátmi (NDP) a nukleozidtrifosfátmi (NTP) tvoria nukleotidy. Ak je sacharidovou zložkou deoxyribóza (ribóza bez 2'-OH skupiny), označujú sa ako deoxynukleozidmonofosfáty (dNMP), ktoré patria medzi deoxyribonukleotidy (deoxynukleotidy).
Báza NMP môžu obsahovať rôzne bázy, ktoré potom určujú biochemický význam daného NMP. BázaNukleozidmonofosfátDeoxyukleozimonofosfátpurínováadenínadenozínmonofosfát (AMP)deoxyadenozínmonofosfát (dAMP)guanínguanozínmonofosfát (GMP)deoxyguanozínmonofosfát (dGMP)hypoxantíninozínmonofosfát (IMP)deoxyinozínmonofosfát (dIMP)xantínxantozínmonofosfát (XMP)deoxyxantozínmonofosfát (dXMP)pyrimidínováuraciluridínmonofosfát (UMP)deoxyuridínmonofosfát (dUMP)cytozíncytidínmonofosfát (CMP)deoxycytidínmonofosfát (dCMP)tymín5-metyluridínmonofosfát (m5UMP)tymidínmonofosfát (dTMP)
Špeciálnymi NMP sú cyklické NMP (cNMP), ktoré obsahujú dve väzby medzi fosfátom a sacharidom. Bežnými cyklickými NMP sú cyklický adenozínmonofosfát (cAMP) a cyklický guanozínmonofosfát (cGMP).
Vznik NMP vznikajú niekoľkými spôsobmi. Primárnym spôsobom je priama syntéza v metabolizme purínov i pyrimidínov. V prípade purínov vznikajú priamo ako nukleozidmonofosfáty, konkrétne najprv vzniká inozínmonofosfát (IMP), ktorý sa potom premieňa na ostatné purínové NMP. V prípade pyrimidínových NMP vzniká najprv orotát, ktorý sa premieňa na orotidínmonofosfát (OMP) a ten sa potom premieňa na uridínmonofosfát (UMP). Z UMP vznikajú ostatné pyrimidínové NMP.
Alternatívne vznikajú NMP v reakcii hydrolýzy NTP a NDP, pri ktorej sa uvoľnujú pyrofosfát alebo fosfát. NDP a NTP vznikajú fosforyláciou NMP, takže tento spôsob je skôr obnovou NMP než vznikom. NTP majú však významne väčší biochemický význam, pretože sa v bunke využívajú ako zdroj energie na poháňanie chemických reakcií a na mnohé iné procesy.
Biochemický význam RNA a DNA NMP a dNMP sú monomérne jednotky nukleových kyselín RNA a DNA. V procese syntézy RNA (transkripcii) a syntézy DNA (replikácie) sa však využívajú (deoxy)nukleozidtrifosfáty, z ktorých sa štiepi pyrofosfát. Práve štiepenie pyrofosfátu sa využíva ako zdroj energie, ktorý poháňa túto energeticky náročnú reakciu.
Liečivá ako analógy NMP Mnohé lieky majú štruktúru podobnú NMP a fungujú teda ako ich analógy. Medzi purínové analógy patrí napríklad fludarabín, medzi pyrimidínové analógy patrí napríklad cytarabín. Tieto lieky sú často podávané v podobe nukleozidov, ktoré sa následne fosforylujú, čím sa premieňajú na aktívnu podobu lieku. Keďže majú podobnú štruktúru, ale nedokážu plniť tú istú úlohu, inhibujú niektoré enzýmy a tak zastavujú alebo spomaľujú niektoré bunkové procesy.
Regenerácia NDP a NTP Štiepením fosfátových skupín z NTP a NDP vzniká veľké množstvo energie, ktoré sa v mnohých biochemických procesoch využíva ako pohon danej reakcie. NMP však nemajú makroergickú väzbu, takže je nutné ich premeniť na vysokoenergetické NDP a NTP, aby bolo možné ich znovu použiť. Premena NMP spočíva v postupnej fosforylácii. Z NMP najprv vznikajú NDP, ktoré sa následne premieňajú na NTP. Ako zdroj fosfátu v tomto prípade slúžia ostatné NTP, napr. v reakcii
GMP + ATP ⇌ GDP + ADP
je zdrojom fosfátu ATP. Zdrojom fosfátu je zvyčajne ATP, ktoré samo vzniká z ADP v oxidatívnej fosforylácii pomocou ATP syntázy. U rastlín potom môže ATP vznikať i pomocou fotofosforylácie.
Referencie
Kategória:Nukleotidy