náhľad|Štruktúra sulfónamidu. Sulfónamid je funkčná skupina, ktorá pozostáva zo sulfonylovej skupiny viazanej na amínovú skupinu, teda RS(=O)2-NH2. Táto skupina je relatívne nereaktívna a jej amínová skupina nie je zásaditá. Väzba S-N sa štiepi ťažko a kvôli pevnosti tejto skupiny sú sulfónamidy zvyčajne kryštalické. Kvôli tomu je tvorba sulfónamidu jednou z klasických metód premeny amínu na kryštalický derivát, ktorý sa dá identifikovať podľa bodu topenia. Mnoho dôležitých liekov obsahuje sulfónamidovú skupinu.
Sulfónamidy ako zlúčeniny obsahujú sulfónamidovú skupinu. Ich všeobecný vzorec je RSO2NR2, kde R je nejaká organická skupina. Príkladom je metánsulfónamid, ktorého vzorec je CH3SO2NH2. Sulfónamidy sa všeobecne dajú považovať za deriváty sulfónových kyselín, u ktorých bola hydroxylová skupina nahradený za amínovú skupinu. Prvý sulfónamid bol syntetizovaný v Nemecku v roku 1932.
Syntéza Sulfónamidy je možné pripraviť v laboratóriu mnohými spôsobmi. Bežným postupom prípravy je reakcia sulfonylchloridu s amínom:
RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl
Zvyčajne sa do roztoku pridáva zásada, napríklad pyridín, ktorá neutralizuje kyselinu chlorovodíkovú, ktorá vzniká v procese. Jedným z príkladov tejto syntézy je príprava sulfonylmetylamidu.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article Tozylchlorid sa používa ako bežný zdroj sulfonylchloridu.Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968) Online Article Reakcia primárnych a sekundárnych amínov s benzénsulfonylchloridom je základom Hinsbergovej reakcie, ktorá umožňuje detekciu primárnych a sekundárnych amínov.
Sultámy Sultámy sú cyklické sulfónamidy. Sú obdobou laktónov (cyklických esterov karboxylových kyselín) a laktámov (cyklických karboxamidov). Medzi bioaktívne sultámy patria ampiroxikam, ktorý pôsobí proti zápalom, a sulthiam, antikonvulzant. Sultámy sa pripravujú analogicky k ostatným sulfónamidom, keďže amíny deprotonujú sulfónové kyseliny. Často sa pripravujú oxidáciou disulfidov alebo tiolov viazaných na amíny v jednej reakčnej nádobe. Alternatívnym spôsobom syntézy sultámov je počiatočná príprava lineárneho sulfónamidu a následná intramolekulárna reakcia, pri ktorej vzniká C-C väzby (teda cyklizácia). Tento spôsob syntézy bol využitý pre tvorbu tmavomodrého emiteru pre organickú elektroniku založeného na sultámoch.
Disulfónimidy Disulfónimidy majú vzorec R-S(=O)2-N(H)-S(=O)2-R' a majú dve sulfónové skupiny napojené na ten istý amín. Podobne ako u sulfónamidov i tieto zlúčeniny sa používajú ako činidlá pri enantioselektívnej syntéze.
Bis(trifluórometánsulfonyl)anilín je zdroj triflylovej skupiny (CF3SO2+).
Sulfínamidy
Sulfínamidy, R(S=O)NHR, sú amidy sulfínových kyselín, R(S=O)OH. Chirálne sulfínamidy, napríklad terc-butánsulfínamid, p-toluénsulfínamidOrganic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). LinkOrg. Synth. 2007, 84, 129-138 Link a 2,4,6-trimetylbenzénsulfínamidOrg. Synth. 2006, 83, 131-140 Link sú činidlá používané pri asymetrickej syntéze.
Referencie
Pozdi aj
Sulfónamid (medicína)
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Funkčné skupiny Kategória:Sulfónamidy